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Sarin

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Sarin
Image illustrative de l’article Sarin
Structure du sarin (énantiomères R à gauche et S à droite)
Identification
Nom UICPA 2-[fluoro(méthyl)phosphoryl]oxypropane
méthylphosphonofluoridate de rac-propan-2-yle
No CAS 107-44-8
No RTECS TA8400000
PubChem 7871
ChEBI 75701
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à brun-jaune, inodore
Propriétés chimiques
Formule C4H10FO2P  [Isomères]
Masse molaire 140,093 2 ± 0,004 5 g/mol
C 34,29 %, H 7,19 %, F 13,56 %, O 22,84 %, P 22,11 %,
Propriétés physiques
fusion −57 °C
ébullition 147 °C
Solubilité complète dans l'eau
Masse volumique 1,088 7 g·cm-3 (liquide, 25 °C)
1,102 g·cm-3 (liquide, 20 °C)
Pression de vapeur saturante 197,3 Pa à 20 °C
390 Pa à 30 °C
1,3 kPa à 50 °C
Précautions
SGH
SGH06 : Toxique
Danger
H300, H310, H330, P260, P264, P270, P280, P284, P310, P302+P350 et P304+P340
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Transport
-
   2810   
Écotoxicologie
DL50 0,55 mg·kg-1 (rat, oral)
0,039 mg·kg-1 (rat, i.v.)
0,103 mg·kg-1 (rat, s.c.)
0,218 mg·kg-1 (rat, i.p.)
Découverte Découvert par Gerhard Schrader, Ambros, RüdigerRitter (de), Van der Linde en 1938
Précurseurs principaux Difluorure de méthylphosphonyle
Dichlorure de méthylphosphonyle
Méthylphosphonochloridate de diisopropyle
Précurseurs secondaires Phosphonate d'isopropylméthyle
Précurseurs dérivés Triméthylphosphite
Trichlorure de phosphore
Phosphite de triisopropyle

Le sarin (désignation OTAN : GB) est une substance inodore, incolore et volatile, de la famille des organophosphorés, neurotoxique pour l'homme et l'animal. Même à très faible dose (10 parties par milliard) il peut être fatal. On estime qu'il est environ 500 fois plus toxique que le cyanure. Il passe facilement la barrière des poumons et est absorbé par la peau, d'où il passe directement dans le sang. Quand il ne tue pas, il laisse de graves séquelles neurologiques.

Pour ces raisons, il a été utilisé comme arme chimique, avant d'être considéré comme une arme de destruction massive par les Nations unies (résolution 687, 1991). À ce titre, sa production et sa conservation sont interdites depuis 1993. Les États devaient avoir détruit leurs stocks d'armes chimiques avant 2007.

En 1952, les Britanniques l'ont modifié pour en créer une version dix fois plus mortelle nommée VX. Le chlorosarin et le cyclosarin (désignation OTAN : GF) sont des dérivés du sarin.

Origine

Les gaz de combat ont fait leur apparition durant la première guerre mondiale, car ils étaient adaptés aux guerres de tranchées. L’utilisation de ces armes était également importante d’un point de vue psychologique, ceci à cause de la terreur qu’elles inspiraient. Les armes chimiques ayant été dévastatrices au cours de la première guerre mondiale, la convention de Genève interdit en 1925 l’utilisation d’arme chimique lors de conflits armés. Néanmoins, elle n’interdit ni leur synthèse ni leur stockage, ce qui a permis de continuer la recherche et le développement d’armes chimiques. Peu avant la seconde guerre mondiale, la recherche et le développement d’armes chimiques a explosé grâce à la découverte du tabun, un précurseur du sarin, par un chimiste du laboratoire IG Farben.

Le sarin fut inventé en 1939 à Wuppertal-Elberfeld dans la vallée de la Ruhr en Allemagne, dans les laboratoires de l'IG Farben, par quatre chercheurs allemands à la recherche de meilleurs pesticides. Le composé reçoit son nom d'après ses inventeurs : Schrader, Ambros, RüdigerRitter (de) et Van der Linde.

Bien qu’ayant synthétisé des stocks de Sarin importantes, l’Allemagne ne l’utilisera pas lors de la seconde guerre mondiale, ce qui est dû à deux facteurs.  Premièrement, Adolf Hitler a été victime des effets du gaz moutarde durant la première guerre mondiale, et sa mauvaise expérience avec les armes chimiques l’aurait dissuadé de les utiliser contre les troupes alliées. Deuxièmement, il était risqué pour un camp d’utiliser une quelconque arme chimique lors de ce conflit, car à cause de la possibilité pour les gouvernements de continuer la recherche et développement d’armes chimiques, la plupart des gouvernements impliqués dans ce conflit en possédaient des stocks conséquents. De fait, l’utilisation d’armes chimiques lors de ce conflit impliquait un risque d'escalade important, ce qui n'était pas envisageable autant pour un camp que pour un autre. A la fin de la seconde guerre mondiale, les troupes alliées ont appris l’existence ainsi que le savoir-faire concernant le Sarin par les prisonniers allemands. Durant l’après-guerre, les Etats-Unis, le Royaume-Uni, la France et l’URSS ont mené des recherches sur le Sarin et autres molécules similaires, ces recherches ayant été intensifiées par guerre froide. Le Sarin a aussi joué un rôle important lors des conflits armés au Moyen-Orient pendant la guerre du Golfe, car l’Iraq l’a utilisé à partir de 1982. De grandes quantités de sarin ont été utilisées contre l’Iran, qui ne s’attendait pas à l’utilisation de telles armes, ce qui a fait échouer son offensive. Ceci montre que le Sarin est un outil militaire efficace pouvant jouer un rôle important lors de conflits armés. En 1993, la « Chemical Weapons Convention » est signée, elle interdit le développement, la synthèse, le stockage et l’utilisation des armes chimiques. Elle entraine la destruction des stocks d’armes chimiques des pays signataires de la convention. La notoriété du Sarin est due à ses utilisations militaires, mais également à son utilisation par des groupes terroristes. En 1995, la secte d’Aum Shinrikyo a utilisé du Sarin lors d’un attentat dans le métro de Tokyo. Le choix du Sarin par cette secte avait des composantes idéologiques. En effet, le Sarin a permis un attentat marquant et n’engendre pas d’effets sur le long terme, ce qui n’est pas le cas des armes nucléaires et bactériologiques. Etant donné qu'un attentat est une forme de publicité pour un groupe terroriste, un attentat provoquant des effets à long terme complique le recrutement de nouvelles recrues par les groupes terroristes. Un autre exemple d’utilisation de Sarin dans un cadre militaire est l’utilisation de Sarin par l’armée Syrienne en 2013. Cette attaque avait d'importantes composantes psychologiques, car elle a été dirigée contre des civils, car en plus d’être mortel, le Sarin provoque des effets physiologiques impressionnants, notamment des convulsions. Cette attaque servait donc à terroriser les populations civiles pour qu’ils quittent la zone de conflit. Après cet événement, il fut compliqué pour la communauté internationale d’imposer les sanctions en vigueur, ceci à cause des relations géopolitiques entre la Syrie, la Russie et la Chine. En effet, la Russie et la Chine imposaient leur droit de véto concernant toute sanction contre le gouvernement Syrien, ce qui a limité les sanctions dirigées contre la Syrie, bien que l’utilisation d’armes chimiques soit interdite par la « Chemical Weapons Convention ».

Caractéristiques chimiques

Le sarin est proche, par sa structure et ses effets, d'insecticides tels que le malathion ou le carbaryl. Il est également proche de médicaments tels que la pyridostigmine, la néostigmine et l'antilirium.

À température ambiante, le sarin est incolore, inodore et liquide. Il s'évapore rapidement sous la forme d'un nuage incolore et inodore également. Sa volatilité permet de s'avancer sans risque sur un terrain touché par ce produit de quelques minutes à quelques heures plus tard (selon la météorologie).

Il est soluble dans l'eau et dans la plupart des liquides biologiques.

Durée de vie

Le sarin a une durée de vie relativement longue quand il est conservé dans de bonnes conditions, mais il se dégrade en quelques semaines à quelques mois dans l'environnement, non sans conséquences pour les animaux qui entreraient en contact avec lui. Il pourrait persister plus longtemps dans les sols et sédiments en l'absence d'oxygène et de lumière, et certains de ses sous-produits ou métabolites peuvent être toxiques. D'après la CIA, en 1989, le gouvernement irakien aurait détruit au moins 40 tonnes de sarin dégradé.

Effets biologiques

Écorché d'une ogive d'entrainement de missile sol-sol Honest John. Les sous-munitions M139 devant contenir le sarin sont bien visibles.

Le sarin est un neurotoxique de catégorie G : il attaque le système nerveux humain.

C'est un organophosphoré très puissant, qui inhibe l'acétylcholinestérase en formant un lien covalent avec le site actif de l'enzyme, qui devrait normalement effectuer l'hydrolyse de l'acétylcholine. Cela a pour effet de permettre à l'acétylcholine de prolonger son activité puisqu'elle n'est plus éliminée, ce qui aboutit à une paralysie complète et très rapide.

Les symptômes d'une exposition au sarin sont :

L'exposition au sarin est potentiellement mortelle et laisse toujours de graves lésions et séquelles neurologiques permanentes chez ceux qui y survivent.

Une tonne de sarin ferait entre 300 et 700 morts par kilomètre carré à supposer une densité de 3 000–10 000 pers/km2 s'il est vaporisé par un avion en jour clair, ensoleillé, avec un vent modéré, 400 à 800 pour une nuit claire avec un vent modéré, 3 000 à 8 000 de nuit et dans des conditions de température et de vent favorables à son action toxique. La létalité de ce gaz dans d'autres conditions est de 7 à 8 % par km2.

Traitement

Il fait l'objet de recherches depuis des décennies[Quand ?].

Un empoisonnement au sarin doit être traité rapidement par de l'atropine ou des antagonistes de l'acétylcholine ainsi qu'un inhibiteur des organophosphorés, comme le pralidoxime. Une thérapie anticonvulsive à base de benzodiazépines est également utilisée.

Plusieurs armées ont mis à la disposition de leurs soldats des seringues auto-injectables à 3 compartiments pré-chargées contenant successivement de l'atropine, la pralidoxime et le diazépam. Les soldats ont quelques minutes pour faire l'injection, à travers leur tenue de combat si nécessaire.

Une autre piste étudiée depuis plusieurs années est de rapidement distribuer dans l'organisme un enzyme capable de rapidement hydrolyser les organophosphorés (certains insectes cibles ont développé des résistances aux organophosphorés). En 2019, Zhang et al. ont publié un article sur le développement d'un antipoison (bioscavenger, et plus précisément nanoscavenger basé sur des nanoparticules injectables décomposant les agents neurotoxiques organophosphorés en composés inoffensifs, efficacement testées chez le rat et le cobaye de laboratoire.
Le produit semble avoir une faible immunogénicité et bien se distribuer dans le corps (biodistribution) ; de plus il protège pour une semaine contre une nouvelle exposition au sarin.

Utilisations

Annexes

Articles connexes

Liens externes


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