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Paraoxone

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Identification
Paraoxone

Paraoxone
Nom UICPA	diéthyl 4-nitrophényl phosphate
N^o CAS	311-45-5
N^oECHA	100.005.657
N^o CE	206-221-0
Code ATC	S01EB10
PubChem	9395
SMILES	P(Oc1ccc([N+](=O)[O-])cc1)(OCC)(OCC)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H14NO6P/c1-3-15-18(14,16-4-2)17-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/h5-8H,3-4H2,1-2H3
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₄N O₆P
Masse molaire	275,195 ± 0,011 g/mol C 43,64 %, H 5,13 %, N 5,09 %, O 34,88 %, P 11,26 %,
Propriétés physiques
T° fusion	300 °C
Solubilité	3,64 g·l^-1 (eau, 20 °C)
Écotoxicologie
LogP	1,98

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le paraoxone est un inhibiteur de l'acétylcholinestérase, une enzyme. C'est un organophosphoré qui est la substance active du parathion, un insecticide. Il est aussi utilisé comme médicament ophtalmologique dans le traitement du glaucome. Le paraoxone est un des insecticides inhibiteur de l'acétylcholinestérase les plus puissants, sa puissance équivaut à environ 70 % de celle du sarin. De ce fait il est rarement utilisé comme insecticide à cause du risque d'empoisonnement pour les humains et les animaux. Il est facilement absorbé par la peau et a été utilisé comme technique d'assassinat dans le cadre du programme d'armes chimiques et biologiques sud-africain Projet Coast à l'époque de l'apartheid.