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Kétorolac
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Kétorolac

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Kétorolac
Image illustrative de l’article Kétorolac
Identification
Nom UICPA acide 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol(±)-5-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylique
No CAS 74103-06-3 66635-83-4
NoECHA 100.110.314
Code ATC M01AB15 S01BC05
PubChem 3826
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule C15H13NO3  [Isomères]
Masse molaire 255,268 6 ± 0,014 g/mol
C 70,58 %, H 5,13 %, N 5,49 %, O 18,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion 165 à 167 °C (sel de trométhamine)
Solubilité 25 mg·mL-1 eau (sel de trométhamine)
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 100 %, toutes doses et voies
Demi-vie d’élim. 3,5-9,2 h, jeunes adultes ;
4,7-8,6 h, personnes âgées (≈72 ans)
Excrétion

≈ 91,4 % urine,
≈ 6,1 % fécal

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le kétorolac ou kétorolac trométhamine est une molécule dérivée de l'acide propionique, connue comme anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS), souvent utilisé comme analgésique, antipyrétique (fébrifuge) et anti-inflammatoire.

Le kétorolac agit par inhibition de la synthèse corporelle de prostaglandines. Le kétorolac qui est mis sur le marché sous forme orale et intramusculaire est un mélange racémique de R-(+) (qui est le sel de l'acide 1H-Pyrrolizine-1-carboxylique, 5-benzoyl-2,3-dihydro-kétorolac) et S-(–) (qui ne possède pas de groupe acide 1H-Pyrrolizine-1-carboxylique, 5-benzoyl-2,3-dihydro) kétorolac.

Il existe également des formes à usage ophtalmique.

Chimie

Le kétorolac, ainsi que les autres dérivés du 2-arylpropionate— parmi lesquels le kétoprofène, le naproxène, l'ibuprofène, etc. — contient un centre stéreogène en position β sur sa moitié propionate. Dès lors, les deux énantiomères pourraient avoir des effets biologiques et un métabolisme différents.

Mécanisme d'action

Inhibiteur non-sélectif de la cyclogénase-1 et 2. Le kétorolac a cependant beaucoup plus d'affinité pour la COX-1.

Indications

Le kétorolac est indiqué pour le traitement de la douleur, jusqu'à cinq jours.

Effets secondaires

Similaires à ceux des autres anti-inflammatoires non stéroïdiens.[pas clair].

Précautions

Donne mal à l'estomac.

Dosage et disponibilité

Kétorolac.

Sous forme orale, la dose habituelle est de 10 mg. Sous forme injectable (intramusculaire), elle est de 15, 30 et 60 mg.

Autres

Utilisé lors d'opérations chirurgicales contre le cancer, il diminue la mortalité toute causes confondues de 37%.

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