Donépézil

Donépézil
stéréochimie inconnue
Identification
Nom UICPA	(RS)-2-[(1-benzyl-4-pipéridyl)méthyl]- 5,6-diméthoxy-2,3-dihydroindén-1-one
No CAS	120014-06-4
NoECHA	100.125.198
Code ATC	N06DA02
DrugBank	APRD00039
PubChem	3152
SMILES	N1(CCC(C[C@@H]2C(=O)c3cc(c(cc3C2)OC)OC)CC1)Cc1ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C24H29NO3/c1-27-22-14-19-13-20(24(26)21(19)15-23(22)28-2)12-17-8-10-25(11-9-17)16-18-6-4-3-5-7-18/h3-7,14-15,17,20H,8-13,16H2,1-2H3
Propriétés chimiques
Formule	C24H29NO3  [Isomères]
Masse molaire	379,492 ± 0,022 3 g/mol C 75,96 %, H 7,7 %, N 3,69 %, O 12,65 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100 %
Liaison protéique	96 %
Demi-vie d’élim.	70h
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Anticholinésterasique
Voie d’administration	voie orale
Caractère psychotrope
Autres dénominations	Aricept®
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le donépézil, présent sous la forme de chlorhydrate de donépézil a une action parasympathomimétique indirecte par son effet inhibiteur réversible de l'acétylcholinestérase.

Mode d'action

Le donépézil inhibe réversiblement l'acétylcholinestérase. Il potentialise alors l'action de l'acétylcholine en empêchant sa dégradation, il augmente sa concentration dans la fente synaptique. Il est appelé parasympathomimétique indirect car il potentialise les transmissions parasympathiques sans se lier à des récepteurs membranaires. De par sa structure, il passe la barrière hémato-encéphalique. Il active les récepteurs nicotiniques et les récepteurs muscariniques.

Usage thérapeutique

Pilule 10mg d'Aricept

Il est utilisé dans les formes légères à modérément sévères de la maladie d'Alzheimer.

Il est commercialisé sous le nom d'Aricept® : par la société pharmaceutique américaine Pfizer.

• Aricept 5 mg orodispersible et comprimé
• Aricept 10 mg orodispersible et comprimé

Effets secondaires

• troubles digestifs (dus à une augmentation du péristaltisme intestinal)
• crampes musculaires (activation des récepteurs nicotiniques, induisant une contraction musculaire)
• fatigue
• Il pourrait provoquer des atteintes hépatiques et des ulcères (activation des récepteurs M1 de l'estomac)

Stéréochimie

Le donépézil est un racémate, c'est-à-dire un mélange 1: 1 des deux énantiomères suivants :

Enantiomère de Donépézil
(R)-Énantiomère	(S)-Énantiomère

Surdosage

• hypotension
• trouble digestif
• convulsion
• faiblesse musculaire
• dépression respiratoire

Utilisation dans le système de soins en France

Ce médicament a reçu une autorisation de mise sur le marché en 1997. La Haute autorité de santé a évalué le service rendu faible dans des avis publiés en 2013 et 2018.

La revue Prescrire le classe dans les médicaments à écarter ainsi que les autres médicaments destinés à traiter la maladie d'Alzheimer.

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