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Antidote
Physostigmine
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Physostigmine

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Physostigmine
Image illustrative de l’article Physostigmine
Structure de la physostigmine
Identification
Nom UICPA ((3aR,8aS)- 1,3a,8-trimethyl- 1H,2H,3H,3aH,8H,8aH- pyrrolo [2,3-b] indol-5-yl N-methylcarbamate
Synonymes

Esérine

No CAS 57-47-6 (–)
NoECHA 100.000.302
No CE 200-332-8
Code ATC S01EB05, V03AB19
DrugBank APRD00406
PubChem 5983
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C15H21N3O2  [Isomères]
Masse molaire 275,346 1 ± 0,014 7 g/mol
C 65,43 %, H 7,69 %, N 15,26 %, O 11,62 %, 275,35
Propriétés physiques
T° fusion 105,5 °C
Précautions
SGH
SGH06 : Toxique
Danger
H300 et H330
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Inhibiteurs de l'acétylcholinestérase
Voie d’administration IVL : Intraveineuse Lente (minimum 5 min)
Caractère psychotrope
Autres dénominations

Voir Fève de Calabar

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La physostigmine est un alcaloïde de la famille des Stigmines dont il est le chef de file historique. Ce composé est également connu sous le nom d'ésérine. Elle fut isolée la première fois en 1864 et synthétisée en 1935 par Percy Lavon Julian.

Histoire

Le nom de cette molécule dérive du nom générique d'une plante légumineuse africaine, le physostigme (Physostigma venenosum)  : elle est extraite de la fève de Calabar, nom de la semence. Les anciens habitants de Calabar désignaient les fruits de cette plante par le nom indigène « Éséré », qui signifie « haricot de l'Ordalie ». En effet, les fèves étaient administrées sur décision judiciaire aux personnes accusées de sorcellerie ou d'autres crimes. La fève était aussi utilisée dans certains duels où chacun des adversaires en ingérait une moitié.

Mécanisme d'action

En inhibant de façon réversible l'acétylcholinestérase, elle augmente la concentration locale d'acétylcholine dans la fente synaptique et permet la stimulation des récepteurs nicotiniques et muscariniques. Elle passe la barrière hémato-encéphalique et conduit majoritairement à des effets muscariniques (mis en évidence en cas de surdosage).

Usage thérapeutique

Elle était utilisée dans les cas d'atonie du tube digestif, la myasthénie, du glaucome et en tant que décurarisant en anesthésiologie.

Du fait de son passage de la barrière hémato-encéphalique et de ses trop nombreux effets secondaires, la physostigmine n'est plus commercialisée.

Elle était également utilisée en tant qu'antidote lors d'intoxication aiguë au Datura stramonium ou à la Belladone (Atropa bella-donna).

Effets secondaires

Voir aussi


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