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Éther de dichloroéthyle
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Éther de dichloroéthyle

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Éther de dichloroéthyle
Image illustrative de l’article Éther de dichloroéthyle
Structure de l'éther de dichloroéthyle
Identification
Nom UICPA 1-chloro-2-(2-chloroéthoxy)éthane
Synonymes

éther dichloro-2,2'-diéthylique

No CAS 111-44-4
NoECHA 100.003.519
No CE 203-870-1
No RTECS KN0875000
PubChem 8115
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaunâtre et à l'odeur phénolique
Propriétés chimiques
Formule C4H8Cl2O
Masse molaire 143,012 ± 0,008 g/mol
C 33,59 %, H 5,64 %, Cl 49,58 %, O 11,19 %,
Propriétés physiques
fusion −50 °C
ébullition 178 °C
Décomposition à 375 °C
Solubilité 0,01 g·L-1 à 20 °C
Masse volumique 1,22 g·cm-3
d'auto-inflammation 365 °C
Point d’éclair 55 °C
Pression de vapeur saturante 107 Pa à 20 °C
Précautions
SGH
SGH02 : InflammableSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H226, H300, H310, H330, H351, P280, P302+P350, P304+P340 et P309+P310
Transport
   1916   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'éther de dichloroéthyle, ou éther dichlorodiéthylique, est un composé organique de formule chimique ClCH2CH2–O–CH2CH2Cl. Il se présente sous la forme d'un liquide clair à l'odeur de solvant chloré. Il s'agit d'un composé cancérogène et toxique, avec un mode d'action semblable à celui du gaz moutarde, son analogue thioéther.

Il peut être obtenu en faisant réagir du 2-chloroéthanol ClCH2CH2OH avec de l'acide sulfurique H2SO4, avec du chlore Cl2 à 80 °C ou par chloration directe de l'éther diéthylique CH3CH2–O–CH2CH3.

Il peut être utilisé pour la production de polysulfures, comme solvant de résines, huiles, graisses, gommes et de l'éthylcellulose, ainsi que comme pesticide.

Il réagit avec le catéchol pour former de l'éther dibenzo-18-couronne-6 :

Synthèse de l'éther dibenzo-18-couronne-6 à partir de catéchol et d'éther de dichloroéthyle en présence d'hydroxyde de sodium et de n-butanol.

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