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Triméthylamine

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Triméthylamine
Image illustrative de l’article Triméthylamine
Image illustrative de l’article Triméthylamine
Identification
Nom UICPA N,N-diméthylméthanamine
Synonymes

triméthylamine

No CAS 75-50-3
NoECHA 100.000.796
No CE 200-875-0
FEMA 3241
Apparence gaz comprimé liquéfié incolore, d'odeur caractéristique.
Ou solution incolore dans l'eau, d'odeur âcre (solution aqueuse à 40 %)
Propriétés chimiques
Formule C3H9N  [Isomères]
Masse molaire 59,110 3 ± 0,003 2 g/mol
C 60,96 %, H 15,35 %, N 23,7 %,
pKa 9,87
Moment dipolaire 0,612 ± 0,003 D
Propriétés physiques
fusion −117 °C (pur),

−3 °C (solution à 40 %)

ébullition °C (pur),

30 °C (solution à 40 %)

Solubilité dans l'eau : très bonne
Masse volumique 0,6 g·cm-3 (liquide pur),

0,9 g·cm-3 (solution à 40 %)

d'auto-inflammation 190 °C
Point d’éclair −7 °C
Limites d’explosivité dans l’air 2,011,6 %vol (pur),
216,6 %vol (solution à 40 %)
Pression de vapeur saturante 187 kPa (pur, 20 °C),

67 kPa (solution à 40 %, 20 °C)

Point critique 40,9 bar, 160,15 °C
Thermochimie
Cp
PCS 2 443,1 kJ·mol-1 (25 °C, gaz)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 7,82 ± 0,06 eV (gaz)
Précautions
SGH
SGH02 : InflammableSGH04 : Gaz sous pressionSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H220, H315, H318, H332 et H335

SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H224, H302, H314 et H332
SIMDUT
A : Gaz compriméB1 : Gaz inflammableE : Matière corrosive
A, B1, E,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Transport
-
   1083   

-
   1297   
Inhalation Sensation de brûlure. Toux. Maux de tête. Mal de gorge. Respiration difficile. Essoufflement. Symptômes d'effets retardés.
Peau Lors du contact avec le liquide : gelure.
Yeux Rougeur. Douleur. Troubles de la vue.
Écotoxicologie
LogP 0,2 (pur),

-0.3 (solution à 40 %)

Seuil de l’odorat bas : 0,000 11 ppm
haut : 0,87 ppm

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La triméthylamine a pour formule C3H9N. Elle est dérivée de l'ammoniac dans lequel trois groupes –CH3 ont remplacé ses trois atomes d'hydrogène.

La triméthylamine est un gaz qui se liquéfie à °C.

Elle dégage une odeur de poisson pourri sous l’action des enzymes et microbes sur les protéines de poisson. Elle est responsable de l’odeur des harengs marinés.[réf. nécessaire]

Utilisation

La triméthylamine est utilisée comme réactif intermédiaire dans la synthèse de nombreux produits organiques (produits pharmaceutiques, agriculture, colorants, caoutchoucs et produits explosifs ou propulseurs).

En médecine

La triméthylaminurie est une maladie génétique, consistant en une concentration trop élevée en cette molécule dans les fluides corporels, secondaire à une mutation sur le gène codant une enzyme, la flavine-monooxygénase 3 (FMO3), permettant la dégradation de la molécule en un composé non odorant. La caractéristique principale de la maladie est l'odeur corporelle de poisson.

Voir aussi


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