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Trichlorfon
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Trichlorfon

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Trichlorfon
Image illustrative de l’article Trichlorfon
Énantiomère S du trichlorfon (à gauche) et R-trichlorfon (à droite)
Identification
Nom UICPA 2,2,2-trichloro-1-diméthoxyphosphoryléthanol
Synonymes
  • trichlorphon
  • (RS)-2,2,2-trichloro-1-hydroxyéthylphosphonate de diméthyle
  • métrifonate
No CAS 52-68-6 (racémique)
56042-27-4 (+)
56042-26-3 (–)
NoECHA 100.000.137
No CE 200-149-3
No RTECS TA0700000
Code ATC P02BB01 « QP02CA51 »
PubChem 5853
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs.
Propriétés chimiques
Formule C4H8Cl3O4P  [Isomères]
Masse molaire 257,437 ± 0,011 g/mol
C 18,66 %, H 3,13 %, Cl 41,31 %, O 24,86 %, P 12,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion 83 à 84 °C
T° ébullition décomposition à 100 °C
Solubilité dans l'eau à 25 °C : 154 g l−1.

Soluble dans les
solvants organiques :
benzène, chloroforme,
éther, hexane, alcool

Masse volumique 1,73 g cm−3
Pression de vapeur saturante 7,8 × 10−6mmHg à 20 °C
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H302, H317 et H410
Transport
-
   2783   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
DL50 300 mg kg−1 souris oral
290 mg kg−1 souris i.v.
267 mg kg−1 souris s.c.
196 mg kg−1 souris i.p.
LogP 0,48
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le trichlorfon ou métrifonate est un composé organique de formule brute C4H8Cl3O4P et utilisé comme acaricide. Il possède un atome de carbone asymétrique et se présente donc sous la forme de deux énantiomères :

le trichlorfon est un ester phosphonique O,O-diméthyle et dont le radical est le groupe 2,2,2-trichloro-1-hydroxyéthyle. Il agit comme un inhibiteur EC 3.1.1.7 (acétylcholinestérase) et EC 3.1.1.8 (cholinestérase) et est utilisé comme anthelminthique et insecticide.

métrifonate
Informations générales
Princeps
  • Bilarcil
  • Bot-Plus Syringe Formula Equine Wormer (vétérinaire)
  • Masoten (vétérinaire)
  • Neguvon (vétérinaire)
Classe anthelminthiques, antitrématodes, composés organophosphorés, ATC code P02BB01 ; ATCvet : QP02CA51
Forme pâte à usage vétérinaire, dosée à 459 mg g−1
Administration per os
Laboratoire Bayer, Can-Vet Animal Health Supplies
Identification
No CAS 52-68-6
NoECHA 100.000.137
Code ATC P02BB01
DrugBank 11473
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Liens externes

  • Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
  • (de) Page spécifique dans la base de données sur les produits vétérinaires (Veterinärprodukte, Futtermittel & Zusatzstoffe, Suisse)

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