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Tigécycline
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Tigécycline
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Tigécycline | |
Identification | |
---|---|
DCI | Tigécycline |
Nom UICPA | N-[(5aR,6aS,7S,9Z,10aS)-9-[amino(hydroxy)méthylidène]-4,7-bis(diméthylamino)-1,10a,12-trihydroxy-8,10,11-trioxo-5a,6,6a,7-tétrahydro-5H-tetracén-2-yl]-2-(tert-butylamino)acétamide |
Synonymes |
Tygacil |
No CAS | 220620-09-7 |
NoECHA | 100.211.439 |
Code ATC |
J01AA12 J01AA20 |
DrugBank | DB00560 |
PubChem | 5282044 |
ChEBI | 149836 |
SMILES | |
InChI |
InChI : vue 3D InChI=1S/C29H39N5O8/c1-28(2,3)31-11-17(35)32-15-10-16(33(4)5)13-8-12-9-14-21(34(6)7)24(38)20(27(30)41)26(40)29(14,42)25(39)18(12)23(37)19(13)22(15)36/h10,12,14,21,31,36-37,41-42H,8-9,11,30H2,1-7H3,(H,32,35)/b27-20-/t12-,14-,21-,29-/m0/s1 InChIKey : ZXGBRIBPJBHLMO-SBMFAFPZSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule |
C29H39N5O8 |
Masse molaire | 585,648 7 ± 0,029 3 g/mol C 59,47 %, H 6,71 %, N 11,96 %, O 21,86 %, |
Écotoxicologie | |
LogP | 0,8 |
Données pharmacocinétiques | |
Liaison protéique | 71–89 % |
Demi-vie d’élim. | 27-43 heures |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
La tigécycline est un antibiotique du groupe des glycylcyclines, qui inhibe la synthèse protéique des bactéries en se fixant sur la sous-unité ribosomale 30S et en bloquant l’entrée d’ARNt amino-acyl dans le site A du ribosome. Ceci empêche l’incorporation des résidus acides aminés dans les chaînes peptidiques en formation.
Indications
La tigécycline est indiqué chez l’adulte et l’enfant âgé de 8 ans et plus dans le traitement des infections suivantes :
- Infections compliquées de la peau et des tissus mous (ICPTM), à l’exclusion des infections du pied chez les patients diabétiques ;
- Infections intra-abdominales compliquées (IIAC).
Références
Lien externe
- (en) « Tigecycline », U.S. National Library of Medicine.