Thialbarbital

Thialbarbital
Identification
Nom UICPA	5-(1-Cyclohex-2-ènyl)-5-prop-2-ènyl-(1H,5H)-2-thioxo-pyrimidine-4,6-dione
No CAS	467-36-7 3546-29-0 (sel de sodium)
NoECHA	100.006.720
No CE	207-390-3 222-595-8 (sel de sodium)
PubChem	3032306
SMILES	C1([C@@H]2CCCC=C2)(C(NC(=S)NC1=O)=O)CC=C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C13H16N2O2S/c1-2-8-13(9-6-4-3-5-7-9)10(16)14-12(18)15-11(13)17/h2,4,6,9H,1,3,5,7-8H2,(H2,14,15,16,17,18) InChIKey : PXLVRFQEBVNJOH-UHFFFAOYAQ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C13H16N2O2S/c1-2-8-13(9-6-4-3-5-7-9)10(16)14-12(18)15-11(13)17/h2,4,6,9H,1,3,5,7-8H2,(H2,14,15,16,17,18) Std. InChIKey : PXLVRFQEBVNJOH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C13H16N2O2S  [Isomères]
Masse molaire	264,343 ± 0,018 g/mol C 59,07 %, H 6,1 %, N 10,6 %, O 12,11 %, S 12,13 %,
Propriétés physiques
T° fusion	149 °C
Écotoxicologie
DL50	370 mg·kg-1 (souris, oral) 390 mg·kg-1 (souris, i.v.) 240 mg·kg-1 (souris, s.c.) 384 mg·kg-1 (souris, i.p.).
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le thialbarbital (Intranarcon) est un dérivé de barbiturique découvert dans les années 1960. Il possède des propriétés sédatives et fut utilisé dans un premier temps en induction d'anesthésie pour la chirurgie. Le thialbarbital a une durée d'action courte, et a moins tendance à provoquer une dépression respiratoire que les autres dérivés barbituriques, comme le pentobarbital.

Synthèse

Le thialbarbital est synthétisé par condensation du thiocarbamide avec l'ester diéthylique de l'acide allylocyclohexènomalonique.

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