Terbutaline

Terbutaline
Structure chimique de la terbutaline
Identification
Nom UICPA	(RS)-5-[2-[(1,1-diméthylenthyl)amino]-1-hydroxyéthyl]-1,3-benzènediol
No CAS	23031-25-6 23031-32-5 (sulfate)
NoECHA	100.041.244
No CE	245-385-8
Code ATC	R03AC03, R03CC03
PubChem	5403
ChEBI	9449
SMILES	C(NC[C@@H](c1cc(cc(c1)O)O)O)(C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H19NO3/c1-12(2,3)13-7-11(16)8-4-9(14)6-10(15)5-8/h4-6,11,13-16H,7H2,1-3H3 InChIKey : XWTYSIMOBUGWOL-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C12H19NO3  [Isomères]
Masse molaire	225,284 2 ± 0,012 g/mol C 63,98 %, H 8,5 %, N 6,22 %, O 21,31 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Terbutaline
Informations générales
Princeps	Bricanyl (Belgique, France, Suisse, Canada)
Classe	1. Bronchodilatateur (Belgique, France, Suisse, Canada) 2. Utérorelaxant parentéral (France)
Identification
No CAS	23031-25-6
NoECHA	100.041.244
Code ATC	R03CC03 et R03AC03
DrugBank	00871
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La terbutaline est un médicament sympathicomimétique agoniste des récepteurs β₂-adrénergiques, utilisé comme bronchodilatateur à action rapide et pour retarder l'accouchement prématuré.

Propriétés de la molécule

La terbutaline est une substance cristalline incolore. Le sulfate de terbutaline est une poudre cristalline blanche à blanc-grisâtre, soluble à raison de 1 g / 1-5 ml d'eau et 1 g / 250 ml d'éthanol. Sa saveur est amère.

Indications

Les indications sont :

• traitement symptomatique des crises d'asthme aiguës ;
• prophylaxie de l'asthme bronchial ;
• BPCO ;
• (parentéral) tocolyse en cas d'accouchement prématuré.

Stéréochimie

La terbutaline contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Pratiquement c'est le racémique, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes (R) et (S) qui est utilisé :

Énantiomères de terbutaline
numéro CAS : 37394-31-3	numéro CAS : 90877-48-8

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

• Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Terbutaline

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