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Rétinol
Rétinol | ||
Structure tridimensionnelle et formule topologique du rétinol. | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | (2E,4E,6E,8E)-3,7-Diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohex-1-ényl)-nona-2,4,6,8-tétraen-1-ol | |
No CAS |
11103-57-4 68-26-8 |
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NoECHA | 100.000.621 | |
No CE | 234-328-2 | |
Code ATC | A11CA01, S01XA02, V04CB01 | |
ChEBI | 50211 | |
SMILES | ||
InChI |
InChI : vue 3D InChI=1/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+ InChIKey : FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N |
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Apparence | Solide | |
Propriétés chimiques | ||
Formule |
C20H30O [Isomères] |
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Masse molaire | 286,451 6 ± 0,018 4 g/mol C 83,86 %, H 10,56 %, O 5,59 %, |
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Propriétés physiques | ||
Solubilité | Liposoluble | |
Précautions | ||
Directive 67/548/EEC | ||
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R63 : Risque possible pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. |
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Considérations thérapeutiques | ||
Voie d’administration | Per os, cutanée, IV. | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le rétinol est l'une des trois formes disponibles de la vitamine A, avec le rétinal et l'acide rétinoïque. Il fait partie de la classe des rétinoïdes de première génération. Le rétinol est hydrophobe. Il peut être synthétisé à partir de l'isoprène.
Équivalent rétinol
Une unité internationale de vitamine A correspond à 0,3 μg de rétinol. Le rétinol est considéré comme l'unité de base, le rétinol-équivalent, ce qui permet de comparer l'activité vitaminique des différents dérivés de la vitamine A. Rares sont les réactions chimiques dont le taux d'avancement est égal à 1. Ainsi, pour le β-carotène, on parle en termes d'équivalent rétinol. En effet, pour obtenir du rétinol à partir de β-carotène, il doit y avoir réaction chimique catalysée par une dioxygénase, et le rendement est de 1⁄6. Ce qui permet d'obtenir 1 gramme de rétinol à partir de 6 grammes de β-carotène.
Rétinol dans les produits cosmétiques
Le rétinol est une des formes de vitamine A utilisées par l'industrie cosmétique[source insuffisante]. En stimulant les défenses naturelles de la peau, il aide à lutter contre son vieillissement[source insuffisante]. Le rétinol est devenu au fil du temps l’un des produits phares actifs contre le vieillissement cutané. Il a pu être stabilisé pour la première fois dans une crème par les laboratoires RoC en 1996[source insuffisante].
Rétinol en tant que médicament
Rétinol et ses sels | |
Informations générales | |
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Princeps |
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Classe | Vitamine A |
Identification | |
No CAS | 68-26-8 |
NoECHA | 100.000.621 |
Code ATC | S01XA02, D10AD02, R01AX02 et A11CA01 |
DrugBank | 00162 |
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