| D-pénicillamine | |
  Structure de la pénicillamine (Énantiomères L à gauche et D à droite) Seul l'énantiomère D est utilisé en pharmacie. |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | acide (2S)-2-amino-3-méthyl-3-sulfanylbutanoïque |
| Synonymes |
3-sulfanyl-D-valine, |
| No CAS | |
| NoECHA | 100.000.136 |
| No CE | 200-148-8 |
| No RTECS | YV9425000 |
| Code ATC | M01 |
| DrugBank | DB00859 |
| PubChem | 5852 |
| ChEBI | 7959 |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule |
C5H11NO2S [Isomères] |
| Masse molaire | 149,211 ± 0,011 g/mol C 40,25 %, H 7,43 %, N 9,39 %, O 21,45 %, S 21,49 %, |
| Précautions | |
| SGH | |
 Attention |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La pénicillamine est un acide α-aminé. Son énantiomère D est utilisé comme médicament chélateur, ou comme immunosuppresseur pour traiter la polyarthrite rhumatoïde en réduisant le nombre de lymphocytes T, en inhibant les macrophages, en réduisant l'activité de l'interleukine 1 et du facteur rhumatoïde et en prévenant la réticulation du collagène.
Toxicité
L'énantiomère L est toxique car il inhibe l'action de la pyridoxine. Il s'agit d'un métabolite de la pénicilline qui ne présente pas d'action antibiotique.
Utilisations
Comme chélateur, elle peut être utilisée pour traiter :
- la maladie de Wilson, anomalie génétique du métabolisme du cuivre, dans laquelle la pénicillamine chélate le cuivre afin de permettre son élimination par voie urinaire ;
- la cystinurie, anomalie génétique conduisant à la précipitation d'un calcul de cystine, dans laquelle la pénicillamine se lie à la cystéine pour former un disulfure plus soluble que la cystine ;
- la sclérodermie ;
- l'intoxication à l'arsenic en seconde intention après le dimercaprol (BAL), mais son utilisation à cette fin n'est plus recommandée.
Effets secondaires et contre-indications
Les plus courants sont la dépression médullaire, la dysgueusie, l'anorexie, les vomissements et la diarrhée, se produisant chez 20 à 30 % des patients traités à la pénicillamine.
La pénicillamine peut avoir d'autre effets secondaires tels qu'une néphropathie, une hépatotoxicité, une glomérulonéphrite extramembraneuse, une anémie aplasique (idiosyncratique), un syndrome myasthénique de Lambert-Eaton, un lupus érythémateux disséminé, une myopathie toxique, voire une croissance des seins.
Contre-indications : cette molécule est contre-indiquée chez les personnes présentant une hypersensibilité à la pénicillamine ou une myasthénie.
Divers
La pénicillamine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en ).
