Propylthiouracile

Propylthiouracile
Identification
Nom UICPA	6-propyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
Synonymes	6-propyl-2-sulfanyl-pyrimidin-4-ol PROP PTU 6-n-Propylthiouracile Propyl-4 thio-2 uracile
No CAS	51-52-5
NoECHA	100.000.095
No CE	200-103-2
Code ATC	H03BA02
DrugBank	APRD00297
PubChem	657298
SMILES	c1(cc([nH]c([nH]1)=S)=O)CCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H10N2OS/c1-2-3-5-4-6(10)9-7(11)8-5/h4H,2-3H2,1H3,(H2,8,9,10,11)
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C7H10N2OS  [Isomères]
Masse molaire	170,232 ± 0,012 g/mol C 49,39 %, H 5,92 %, N 16,46 %, O 9,4 %, S 18,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	219 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau (1 200 mg·L-1 à 25 °C).
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases R : 22, Phrases S : 24/25,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
DL50	1,25 g·kg-1 (Rats, oral)
Données pharmacocinétiques
Demi-vie de distrib.	2 heures
Excrétion	Voie rénale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Propylthiouracile
Informations générales
Princeps	Propylex (France) Prothiucil (Allemagne) Propycil (Suisse)
Classe	Thionamides: Antithyroïdiens de synthèse
Administration	Oral
Identification
No CAS	51-52-5
NoECHA	100.000.095
Code ATC	H03BA02
DrugBank	00550
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Le propylthiouracile ou 6-N-Propylthiouracil (PROP) est un médicament de la famille des antithyroïdiens, il est utilisé en cas d'hyperthyroïdie. Le propylthiouracile est aussi utilisé dans l'étude génétique de la perception de la saveur amère chez les super-goûteurs.

Chimie et mode d'action

Le propylthiouracile est un thiocarbamide. Sa formule chimique est C₇H₁₀N₂OS et sa masse molaire est de 170,233 g/mol.

Il inhibe la iodothyronine désiodase de type I, empêchant la conversion de la thyroxine (T4) en triiodothyronine (T3), hormone nettement plus active.

Médicament

Le propylthiouracile a été approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) en 1947. Le propylthiouracile est un antithyroïdien de la famille des thiouraciles, il fait partie de la liste I. C'est un inhibiteur de la thyroperoxydase au niveau de la glande thyroïde ; il inhibe également la transformation de T₄ peu active en T₃ plus active.

Effets secondaires

Fièvre, éruption cutanée, agranulocytose, nausées, alopécie, augmentation des transaminases.

Précautions d'emploi

• Grossesse : à partir de la 10^e semaine
• Goitre volumineux : entraînant un risque de compression
• Insuffisance rénale : adapter la posologie

Divers

Le propylthiouracile fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013).

Rôle dans le goût

Le propylthiouracile, avec le PTC (phénylthiocarbamide), a permis la découverte de l'existence d'un lien entre l'aptitude (génétique) (en) 171200 à détecter la saveur amère et les habitudes alimentaires. Cependant, l'utilisation du propylthiouracile est préférée car il est plus sain et possède une odeur moins soufrée.

L'utilisation du propylthiouracile peut servir de marqueur génétique dans les différences de consommation d'alcool.

Voir aussi

Articles connexes

• Phénylthiocarbamide
• Super-goûteur
• carbimazole, thiamazole, deux autres antithyroïdiens.

Liens externes

• [PDF] Les déterminants de la consommation, les obstacles et les interventions
• (en) Substance NCBI database
• (en) COMPOUND:07569 Propylthiouracil www.Genome.net
• (en) DRUG: D00562 Propylthiouracil www.Genome.net
• (en) (en) 171200 goût thio-urée

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