| Prochloraze | |||
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| Identification | |||
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| Synonymes |
N-propyl-N-(2-(2,4,6-trichlorphénoxy)éthyl)-1H-imidazol-1-carboxamide |
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| No CAS | |||
| NoECHA | 100.060.885 | ||
| No CE | 266-994-5 | ||
| No RTECS | NI4000400 | ||
| PubChem | 73665 | ||
| ChEBI | 8434 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | solide incolore inodore | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule |
C15H16Cl3N3O2 [Isomères] |
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| Masse molaire | 376,665 ± 0,02 g/mol C 47,83 %, H 4,28 %, Cl 28,24 %, N 11,16 %, O 8,5 %, |
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| pKa | 3,8 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion |
48-51 °C 48 °C |
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| T° ébullition | 222 °C (décomp.) | ||
| Solubilité | pratiquement insoluble dans l'eau : 34 mg·l-1 à 25 °C 55 mg·l-1 à 25 °C soluble dans le chloroforme, le xylène, le diéthyléther et le toluène |
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| Masse volumique | 1,413 g·cm-3 | ||
| Pression de vapeur saturante |
3,5 × 10−6 Pa à 20 °C 1,13 × 10−6 mmHg à 25 °C |
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| Précautions | |||
| SGH | |||
 
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| Transport | |||
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 2400 mg/kg (souris, oral) 1600 mg/kg (rat, oral) 3132 mg/kg (canard, oral) 590 mg/kg (oiseau sauvage, oral) 400 mg/kg (rat, i.p.) >3000 mg/kg (lapin, dermal) >5000 mg/kg (rat, dermal) |
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| LogP | (octanol/eau) 4,1 | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le prochloraze est une molécule utilisée comme fongicide, de la famille des imidazoles.
Synthèse
Le prochloraze peut être obtenu en plusieurs étapes. Dans un premier temps, le 2,4,6-trichlorophénol est alkylé avec du 1,2-dibromoéthane dans une synthèse d'éther de Williamson. La réaction suivante avec la propylamine (CH3CH2CH2NH2) fournit une amine secondaire qui est amenée à réagir en plus avec du phosgène ((CH2)2C=O). Ce chlorure d'acide d'un acide carbamique est finalement mis à réagir avec l'imidazole et permet ainsi d'obtenir le prochloraze.
Toxicologie
Le prochloraze présente une activité de perturbateur endocrinien. Il montre des effets anti-androgéniques, par liaison antagoniste au récepteur des androgènes, et anti-œstrogéniques, conduisant à une féminisation des rats mâles exposés in utero.
