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Omadacycline
Omadacycline | |
Identification | |
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Nom systématique | (4S,4aS,5aR,12aR)-4,7-bis(diméthylamino)-9-[(2,2-diméthylpropylamino)méthyl]-1,10,11,12a-tétrahydroxy-3,12-dioxo-4a,5,5a,6-tétrahydro-4H-tetracène-2-carboxamide |
No CAS | 389139-89-3 |
Code ATC | J01AA15 |
DrugBank | DB12455 |
PubChem | 54697325 |
SMILES | |
InChI |
InChI : vue 3D InChI=1S/C29H40N4O7/c1-28(2,3)12-31-11-14-10-17(32(4)5)15-8-13-9-16-21(33(6)7)24(36)20(27(30)39)26(38)29(16,40)25(37)18(13)23(35)19(15)22(14)34/h10,13,16,21,31,34,36-37,40H,8-9,11-12H2,1-7H3,(H2,30,39)/t13-,16-,21-,29-/m0/s1 InChIKey : JEECQCWWSTZDCK-IQZGDKDPSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule |
C29H40N4O7 |
Masse molaire | 556,650 5 ± 0,028 9 g/mol C 62,57 %, H 7,24 %, N 10,07 %, O 20,12 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'omadacycline est un antibiotique de la classe des tétracyclines.
Chimie
Il s'agit d'une aminométhylcycline, dérivée de la minocycline. Cette modification permet de conserver une activité sur certains germes résistants aux tétracyclines.
Mode d'action
L'omadacycline inhibe la synthèse protéique des bactéries, même en présence de la protéine ribosomique de protection Tet(o).
Spectre
L'omadacycline est active contre le staphylocoque doré, y compris contre ceux résistant à la méthicilline, les streptocoques, Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis et Escherichia coli. Il agit également contre les Legionella et les Chlamydia.
Pharmacodynamique
Il existe une forme intraveineuse et une forme orale. Il pénètre bien au niveau du tissu pulmonaire.
Efficacité
Dans les infections de la peau, l'efficacité de l'omadacycline est comparable à celle du linézolide.
Dans les pneumopathies aiguës à germes communautaires, il est aussi efficace que la moxifloxacine.