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Nétropsine
Nétropsine | |||
Structure de la nétropsine |
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Identification | |||
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No CAS |
554-32-5 1438-30-8 (dichlorhydrate) |
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NoECHA | 100.162.288 | ||
No RTECS | DW2973000 (dichlorhydrate) | ||
PubChem |
4461 16219788 (dichlorhydrate) |
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SMILES | |||
InChI |
Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C18H26N10O3/c1-27-9-11(6-12(27)16(30)23-4-3-14(19)20)26-17(31)13-5-10(8-28(13)2)25-15(29)7-24-18(21)22/h5-6,8-9H,3-4,7H2,1-2H3,(H3,19,20)(H,23,30)(H,25,29)(H,26,31)(H4,21,22,24) Std. InChIKey : IDBIFFKSXLYUOT-UHFFFAOYSA-N |
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Propriétés chimiques | |||
Formule |
C18H26N10O3 [Isomères] |
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Masse molaire | 430,464 2 ± 0,019 1 g/mol C 50,22 %, H 6,09 %, N 32,54 %, O 11,15 %, |
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Précautions | |||
SGH | |||
H301 et P301+P310
H301 : Toxique en cas d'ingestion P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. |
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Transport | |||
Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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La nétropsine, également appelée congocidine et sinanomycine, est un polyamide pourvu d'une activité antibiotique et antivirale. Elle a été isolée pour la première fois à partir de l'actinomycète Streptomyces netropsis. Il s'agit d'un antibiotique de la classe pyrrole-amidine, actif contre les bactéries aussi bien à Gram négatif qu'à Gram positif.
La nétropsine se lie au petit sillon des séquences riches en paires de bases A–T de l'ADN bicaténaire ainsi qu'aux quadruplexes (TGGGGT)4, mais pas à l'ADN monocaténaire ni à l'ARN bicaténaire. Des études par cristallographie aux rayons X de nétropsine liée à l'ADN ont permis d'établir que l'oligopeptide établit des liaisons hydrogène avec quatre paires de bases consécutives dans le petit sillon de l'ADN bicaténaire.
La liaison de la nétropsine à l'ADN augmente l'inclinaison des bases azotées d'environ 9° par tour de la double hélice, favorisant l'introduction de supertours positifs en présence de topoisomérase I.