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Nitrométhane

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Nitrométhane
Image illustrative de l’article Nitrométhane
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Identification
Nom UICPA Nitrométhane
No CAS 75-52-5
NoECHA 100.000.797
No CE 200-876-6
Apparence liquide visqueux incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule CH3NO2  [Isomères]
Masse molaire 61,04 ± 0,001 8 g/mol
C 19,68 %, H 4,95 %, N 22,95 %, O 52,42 %,
Moment dipolaire 3,46 ± 0,02 D
Diamètre moléculaire 0,449 nm
Propriétés physiques
fusion −29 °C
ébullition 101 °C
Paramètre de solubilité δ 26,0 MPa1/2 (25 °C);

11,0 cal1/2·cm-3/2

Masse volumique 1,137 g·cm-3,
2.11 (vapeur)
d'auto-inflammation 417 °C
Point d’éclair 35 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air 7,360 %vol
Point critique 63,1 bar, 314,85 °C
Point triple 244,77 K (−28,38 °C)
Thermochimie
ΔfH0gaz -81 kJ/mol
ΔfH0liquide -113 kJ/mol
Cp 106 J/mol.K (liquide)
Chaleur latente
de vaporisation
34 kJ/mol
Chaleur latente
de fusion
9,7 kJ/mol
PCS 709,2 kJ·mol-1 (25 °C, liquide)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 11,08 ± 0,07 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,379
Précautions
SGH
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H226 et H302
NFPA 704

Symbole NFPA 704

2/1
Transport
-
   1261   
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 3,5 ppm
haut : 100 ppm

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le nitrométhane est un composé organique dont la formule chimique est CH3NO2. Il est le plus simple composé organique nitré. Il s'agit d'un liquide hautement polaire habituellement utilisé comme solvant dans les applications industrielles, comme les extractions, en tant que réactif ou solvant de nettoyage. En tant qu'intermédiaire dans la synthèse organique, il est très utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, pesticides, explosifs et fibres. Il est également utilisé comme carburant à haut potentiel pour les véhicules de course et, mélangé à des huiles, dans le modélisme.

Préparation

Le nitrométhane peut être synthétisé par réaction du chloroacétate de sodium avec le nitrite de sodium en solution aqueuse :

ClCH2COONa + NaNO2 + H2O → CH3NO2 + NaCl + NaHCO3

Il est extrait du mélange réactionnel par distillation.

À l'échelle industrielle, il est produit par nitration du méthane en faisant réagir en phase vapeur le méthane et l'acide nitrique.

Applications

Le nitrométhane est un solvant couramment utilisé en chimie organique.

Solvant

Le nitrométhane est souvent utilisé comme solvant organique dans les réactions d'alkylation de Friedel-Crafts ou de réarrangement de Fries.

Carburant

Le nitrométhane est utilisé comme carburant pour les véhicules de course, en particulier pour les dragsters, afin de fournir plus de puissance. Il est également utilisé comme comburant, pour donner un apport en oxygène dans les moteurs thermiques de voitures et avions radiocommandés. Dans ces deux cas, il est souvent simplement surnommé nitro.

L'oxygène contenu par le nitrométhane lui permet de brûler avec beaucoup moins d'apport d'oxygène atmosphérique que d'autres hydrocarbures, comme l'essence par exemple. La réaction de combustion est la suivante :

4CH3NO2 + 3O2 → 4CO2 + 6H2O + 2N2

14,6 kg d'air sont requis pour la combustion d'un kilogramme d'essence, mais seulement 1,7 kg sont requis pour un kilogramme de nitrométhane. Comme le cylindre d'un moteur ne peut contenir qu'une quantité limitée d'air à chaque cycle, on peut donc brûler 8,7 fois plus de nitrométhane que d'essence. Cependant, le nitrométhane a une densité énergétique inférieure à celle de l'essence (11,3 MJ/kg pour le nitrométhane contre 42 à 44 MJ/kg pour l'essence). Ceci permet de déduire que le nitrométhane employé seul génère environ 2,3 fois plus d'énergie que l'essence lorsqu'il est combiné avec un volume d'oxygène donné.

Le nitrométhane peut aussi être utilisé comme monergol, car il peut se décomposer suivant la réaction :

4CH3NO2 → 4CO + 4H2O + 2H2 + 2N2

Explosif

Avec le nitrate d'ammonium, le nitrométhane est le constituant d'un explosif binaire appelé Kinestik.

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