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Nétropsine
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Nétropsine

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Nétropsine
Netropsin.png
Structure de la nétropsine
Identification
No CAS 554-32-5
1438-30-8 (dichlorhydrate)
NoECHA 100.162.288
No RTECS DW2973000 (dichlorhydrate)
PubChem 4461
16219788 (dichlorhydrate)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C18H26N10O3  [Isomères]
Masse molaire 430,464 2 ± 0,019 1 g/mol
C 50,22 %, H 6,09 %, N 32,54 %, O 11,15 %,
Précautions
SGH
SGH06 : Toxique
Danger
H301 et P301+P310
Transport
-
   2811   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La nétropsine, également appelée congocidine et sinanomycine, est un polyamide pourvu d'une activité antibiotique et antivirale. Elle a été isolée pour la première fois à partir de l'actinomycète Streptomyces netropsis. Il s'agit d'un antibiotique de la classe pyrrole-amidine, actif contre les bactéries aussi bien à Gram négatif qu'à Gram positif.

La nétropsine se lie au petit sillon des séquences riches en paires de bases AT de l'ADN bicaténaire ainsi qu'aux quadruplexes (TGGGGT)4, mais pas à l'ADN monocaténaire ni à l'ARN bicaténaire. Des études par cristallographie aux rayons X de nétropsine liée à l'ADN ont permis d'établir que l'oligopeptide établit des liaisons hydrogène avec quatre paires de bases consécutives dans le petit sillon de l'ADN bicaténaire.

La liaison de la nétropsine à l'ADN augmente l'inclinaison des bases azotées d'environ 9° par tour de la double hélice, favorisant l'introduction de supertours positifs en présence de topoisomérase I.

Interaction de la nétropsine avec l'ADN (PDB 101D).

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