Mésotrione

Mésotrione
Identification
Nom UICPA	2-[4-(méthylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]cyclohexane-1,3-dione
No CAS	104206-82-8
NoECHA	100.111.661
PubChem	175967
ChEBI	38321
SMILES	O=C(c1ccc(cc1[N+]([O-])=O)S(=O)(=O)C)C2C(=O)CCCC2=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C14H13NO7S/c1-23(21,22)8-5-6-9(10(7-8)15(19)20)14(18)13-11(16)3-2-4-12(13)17/h5-7,13H,2-4H2,1H3 InChIKey : KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre jaune
Propriétés chimiques
Formule	C14H13NO7S  [Isomères]
Masse molaire	339,321 ± 0,019 g/mol C 49,55 %, H 3,86 %, N 4,13 %, O 33,01 %, S 9,45 %,
Propriétés physiques
T° fusion	165,3 °C
Masse volumique	1,49 g·cm-3
Précautions
SGH
H410, P273 et P501 H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La mésotrione est un herbicide vendu sous les noms de Callisto et Tenacity par Syngenta depuis 2001. Il s'agit d'une molécule de synthèse analogue à la leptospermone et développée pour imiter les effets de cet herbicide naturel. La mésotrione est un herbicide de classe inhibiteurs HPPD, qui inhibe l'enzyme 4-hydroxyphénylpyruvate dioxygénase. Dans les plantes, l'enzyme HPPD est nécessaire à la biosynthèse des caroténoïdes ; ces derniers protègent la chlorophylle contre la dégradation par les rayons lumineux.

Le brevet de Syngenta sur la mésotrione a expiré en 2012, rendant possible la fabrication de génériques.

Références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Mesotrione » (voir la liste des auteurs).
• Fiche Sigma-Aldrich du composé Mesotrione, consultée le 28 novembre 2017. + (pdf) Fiche MSDS

Voir aussi

• Nitisinone (orfadine)

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