Mépivacaïne

Mépivacaïne
Identification
Nom UICPA	(R,S)-N-(2,6-diméthylphényl)-1-méthyl-pipéridine-2-carboxamide
No CAS	96-88-8
NoECHA	100.002.313
Code ATC	N01BB03
PubChem	4062
SMILES	O=C(Nc1c(C)cccc1C)C2CCCCN2C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C15H22N2O/c1-11-7-6-8-12(2)14(11)16-15(18)13-9-4-5-10-17(13)3/h6-8,13H,4-5,9-10H2,1-3H3,(H,16,18)
Propriétés chimiques
Formule	C15H22N2O  [Isomères]
Masse molaire	246,348 ± 0,014 2 g/mol C 73,13 %, H 9 %, N 11,37 %, O 6,49 %,
pKa	7,6
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	1,9 heures
Excrétion	Rénale (5 %)
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Anesthésique local
Voie d’administration	Infiltration
Précautions	Voie intraveineuse contre-indiquée
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La mépivacaïne est un anesthésique local de la famille des amino-amides, commercialisé sous le nom de Carbocaïne.

Commercialisée dans les années 1960, la mépivacaïne est un anesthésique local peu coûteux et de puissance intermédiaire (comparable à celle de la lidocaïne). On l'utilise en infiltrations pour les anesthésies locales et loco-régionales. Sa durée d'action, de 2 à 3 heures, est supérieure à celle de la lidocaïne.

Chimie

La mépivacaïne est une molécule chirale car elle possède un atome de carbone asymétrique, le C2 de la pipéridine qui porte le groupe carbonyle. Elle se présente donc sous la forme d'une paire d'énantiomères :

• R-mépivacaïne
• S-mépivacaïne

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