| Mécamylamine | |
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| Identification | |
|---|---|
| DCI | N,2,2,3-tétraméthylbicyclo[2.2.1]heptan-3-amine |
| No CAS | |
| NoECHA | 100.000.433 |
| Code ATC | C02 |
| DrugBank | DB00657 |
| PubChem | 4032 |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule |
C11H21N [Isomères] |
| Masse molaire | 167,291 1 ± 0,010 5 g/mol C 78,97 %, H 12,65 %, N 8,37 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 25 °C |
| Écotoxicologie | |
| DL50 |
90 mg·kg-1 (souris, oral) 11,9 mg·kg-1 (souris, i.v.) 37,5 mg·kg-1 (souris, s.c.) 40 mg·kg-1 (souris, i.p.) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La mécamylamine est une amine bicyclique. Un de ses stéréoisomères est un antagoniste partiel des récepteurs nicotiniques d'acétylcholine, développé comme antidépresseur par AstraZeneca et Targacept sous le nom d'Amplixa (TC-5214).
Propriétés physico-chimiques
Il existe 2 énantiomères de cette molécule:
- (S)-(+)-mécamylamine, numéro CAS
- (R)-(–)-mécamylamine numéro CAS
Utilisation
La (S)-+-mécamylamine a été étudiée comme traitement d'appoint, et comme monothérapie. Un premier essai a échoué, le produit ne permettant une réduction suffisante du score sur l'échelle de dépression de Montgomery et Åsberg. Les autres essais n'ont pas eu davantage de succès, ce qui a conduit à l'abandon du produit.
