Menthofurane

Menthofurane
Identification
Nom systématique	3,6-dimethyl-4,5,6,7-tétrahydro-1-benzofurane
No CAS	494-90-6 17957-94-7 (R) 80183-38-6 (S)
NoECHA	100.007.087
No CE	207-795-5
PubChem	329983 329983
ChEBI	50542
SMILES	o1c2c(c(c1)C)CCC(C2)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H14O/c1-7-3-4-9-8(2)6-11-10(9)5-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3 InChIKey : YGWKXXYGDYYFJU-UHFFFAOYAW Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H14O/c1-7-3-4-9-8(2)6-11-10(9)5-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3 Std. InChIKey : YGWKXXYGDYYFJU-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide bleuâtre à l'odeur similaire au menthol
Propriétés chimiques
Formule	C10H14O  [Isomères]
Masse molaire	150,217 6 ± 0,009 3 g/mol C 79,96 %, H 9,39 %, O 10,65 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	86 °C 80 à 82 °C (17 hPa)
Solubilité	insoluble dans l'eau, soluble dans les huiles. Misible à l'éthanol
Masse volumique	0,97 g·cm-3 (25 °C)
Point d’éclair	76 °C (coupelle fermée)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{D}^{20}}$ 1,485
Pouvoir rotatoire	${\displaystyle \lbrack \alpha \rbrack _{D}^{25}=90{\text{°}}}$
Écotoxicologie
LogP	4,290
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le menthofurane ou 4,5,6,7-tétrahydro-3,6-diméthylbenzofurane est un composé organique, un monoterpène bicyclique de formule C₁₀H₁₄O.

Occurrence naturelle

Le menthofurane est un composé phytochimique que l'on retrouve dans de nombreuses huiles essentielles, et en particulier celle des diverses espèces de menthe, notamment celle de la menthe pouliot (Mentha pulegium), de la menthe poivrée, mais aussi dans l'huile des feuilles d'Euodia hortensis forma hortensis.

Propriétés

Le menthofurane se présente sous la forme d'un liquide bleuâtre. insoluble dans l'eau mais soluble dans les huiles, dont l'odeur est similaire à celle du menthol. Il est en 2000 considéré comme sans danger en tant qu'arôme alimentaire par la FAO et l' OMS, mais certaines sources le considèrent hautement toxique, la principale toxine présente dans la menthe pouliot, responsable de sa potentielle toxicité mortelle. Plus précisément, il s'agirait de certains métabolites du menthofurane qui seraient hépatotoxiques.

Biosynthèse

Le menthofurane est produit biosynthétiquement à partir de la pulégone par l'enzyme menthofurane synthase (en).

Synthèse

Le menthofurane peut être synthétisé à partir de la 5-méthylcyclohexane-1,3-dione et le bormure d'allenyldiméthylsulfonium via une furannélation en deux étapes, une addition d'énolate suivie d'un réarrangement.

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Menthofuran » (voir la liste des auteurs).

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