Métaldéhyde

Métaldéhyde
Identification
Nom UICPA	2,4,6,8-tétraméthyl-1,3,5,7-tétraoxacyclooctane
Synonymes	méta ; métacétaldéhyde ; 2,4,6,8-tétraméthyl-1,3,5,7-tétroxocane
No CAS	108-62-3
NoECHA	100.003.274
No CE	203-600-2
SMILES	CC1OC(C)OC(C)OC(C)O1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H16O4/c1-5-9-6(2)11-8(4)12-7(3)10-5/h5-8H,1-4H3
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C8H16O4  [Isomères]
Masse molaire	176,210 2 ± 0,008 7 g/mol C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Propriétés physiques
T° fusion	47 °C ; 246 °C (en tube scellé)
T° ébullition	110-120 °C (sublimation)
Solubilité	0,2 g·L-1 dans l'eau à 20 °C peu soluble dans l'éthanol soluble dans le benzène et le chloroforme
Masse volumique	1,27 g·cm-3
Point d’éclair	36-40 °C
Pression de vapeur saturante	0,3 hPa (20 °C)
Précautions
SGH
Attention H228 et H302 H228 : Matière solide inflammable H302 : Nocif en cas d'ingestion
SIMDUT
B4, B4 : Solide inflammable Transport des marchandises dangereuses : classe 4.1 Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
NFPA 704
3 3 1
Écotoxicologie
DL50	227 mg·kg-1 rat oral 2 275 mg·kg-1 rat peau
CL50	203 mg/m³/4 heures rat inhalation
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le métaldéhyde est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide) qui présente un effet molluscicide et qui est employé pour tuer des limaces et autres gastéropodes.

Chimiquement, le métaldéhyde est le tétramère cyclique de l'acétaldéhyde, les groupes méthyle étant en position méta. L'acétaldéhyde étant un liquide à faible point d'ébullition (21 °C) ; il est remplacé dans certaines réactions chimiques par un de ses polymères cycliques, le métaldéhyde ou le paraldéhyde (trimère cyclique de l'acétaldéhyde).

Il est vendu sous les marques Antimilice, Ariotox, Cekumeta, Deadline, Halizan, Limatox, Limeol, Meta, Metarex M, Metason, Mifaslug, Namekil, Slug Death, Slug Fest Colloidel 25, Slugit, Slug-Toxclartex+ r, copalim sr, helarion ld, limarion, limatak b, limatic, superlimastop. Il est inflammable et utilisé comme combustible solide pour les réchauds portatifs en camping ou en modélisme. Sa combustion ne produit ni fumée ni cendre. Sous forme de petites tablettes blanches dans cet usage, il est connu et commercialisé sous l'appellation "alcool solide" ou tout simplement "méta".

Toxicologie

Granulé de métaldéhyde contre les limaces

Le métaldéhyde est un composé très toxique pour les animaux domestiques (chats, chiens) et sauvages (notamment le hérisson qui en avalant les limaces empoisonnées s'empoisonne à son tour) ainsi que pour l'homme. Il est généralement utilisé sous forme de comprimés ce qui favorise les risques d'empoisonnement par ingestion notamment chez les enfants. Son utilisation est donc à déconseiller si l'on a de jeunes enfants ou des animaux domestiques.

L'action du métaldéhyde est mal connue du point de vue toxicologique. En effet, bien qu'il soit facilement hydrolysé en acétaldéhyde notamment et que ce dernier est un neurotoxique bien connu, les effets sur l'organisme du métaldéhyde ne correspondent pas à ceux de l'acétaldéhyde. Le métaldéhyde a un effet irritant prononcé. Il induit également une sorte d'ébriété et une hypersalivation.

Certains auteurs placent la dose létale humaine à 43 mg/kg. Une ingestion de traces peut donner une hypersalivation, une rougeur faciale, de la fièvre des crampes abdominales, des nausées et des vomissements. Jusqu'à 50 mg/kg, les autres effets suivants ont été constatés : somnolence, tachycardie, spasmes, irritabilité. Jusqu'à 100 mg/kg, ataxie et augmentation du tonus musculaire apparaissent. En augmentant les doses jusqu'à 400 mg/kg, se succèdent les effets suivants : convulsions, tremblements, hyperréflexie, contractions musculaires, coma, mort . Depuis le 1^er janvier 2019, le méthaldéhyde n'est plus autorisé à la vente pour les particuliers en France.

Alternatives

Des alternatives existent pour se substituer à l'utilisation de métaldéhyde en tant que molluscicide, le travail du sol (labour, déchaumage) en condition sèches permet de diminuer la population de limaces. L'orthophosphate de fer ou phosphate ferrique, substance de biocontrôle autorisée en Agriculture Biologique, montre une efficacité équivalente au métaldéhyde avec certaines spécialités commerciales.

Voir aussi

Articles connexes

• Paraldéhyde

Liens externes

• Centre antipoison en Belgique
• (en) WHO/FAO Data sheet at inchem.org.
• (en) Avis de l'AESA.

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