Méropénem

Méropénem
Identification
Nom UICPA	acide (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyéthyl]-4-méthyl-3-{[(3S,5S)-5-(diméthylcarbamoyl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl}-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-éne-2-carboxylique
No CAS	96036-03-2
NoECHA	100.169.299
Code ATC	J01DH02
DrugBank	DB00760
PubChem	441130
SMILES	CC1C2C(C(=O)N2C(=C1SC3CC(NC3)C(=O)N(C)C)C(=O)O)C(C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C17H25N3O5S/c1-7-12-11(8(2)21)16(23)20(12)13(17(24)25)14(7)26-9-5-10(18-6-9)15(22)19(3)4/h7-12,18,21H,5-6H2,1-4H3,(H,24,25)/t7-,8-,9+,10+,11-,12-/m1/s1/f/h24H
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule	C17H25N3O5S  [Isomères]
Masse molaire	383,463 ± 0,022 g/mol C 53,25 %, H 6,57 %, N 10,96 %, O 20,86 %, S 8,36 %,
Propriétés physiques
Solubilité	Peu sol dans l'eau
Écotoxicologie
DL50	>5 000 mg·kg-1 souris oral 2 650 mg·kg-1 souris i.v. >5 000 mg·kg-1 souris s.c.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Méropénem trihydraté
Identification
No CAS	119478-56-7
NoECHA	100.169.299
Code ATC	J01DH02
DrugBank	DB00760
PubChem	441129
SMILES	CC1C2C(C(=O)N2C(=C1SC3CC(NC3)C(=O)N(C)C)C(=O)O)C(C)O.O.O.O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C17H25N3O5S.3H2O/c1-7-12-11(8(2)21)16(23)20(12)13(17(24)25)14(7)26-9-5-10(18-6-9)15(22)19(3)4;;;/h7-12,18,21H,5-6H2,1-4H3,(H,24,25);3*1H2/t7-,8-,9+,10+,11-,12-;;;/m1.../s1/f/h24H;;;
Propriétés chimiques
Formule	C17H31N3O8S
Masse molaire	437,508 ± 0,024 g/mol C 46,67 %, H 7,14 %, N 9,6 %, O 29,26 %, S 7,33 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le méropénem est un antibiotique de la classe des carbapénèmes découvert en 1987 par des chercheurs japonais.

Il est indiqué dans :

• les infections compliquées intra-abdominales ;
• les infections compliquées des voies urinaires ;
• les infections pelviennes ;
• les méningites bactériennes ;
• les pneumonies.

La molécule s'utilise pour traiter les infections et surinfections bronchiques dans la mucoviscidose lorsque les germes détectés par analyse sont résistants aux antibiotiques usuellement employés. En 2008, le laboratoire AstraZeneca a obtenu, auprès des autorités françaises, une nouvelle AMM pour traiter Pseudomonas aeruginosa et Burkholderia cepacia dans cette situation.

Effets secondaires

Les effets secondaires peuvent inclure :

• Troubles gastro-intestinaux ;
• Irritation au site d'injection ;
• Rash, fièvre ;
• Convulsions ;
• Troubles hématologiques : leucopénie, neutropénie, éosinophilie ;
• Élévation des enzymes hépatiques.

On doit ajuster les doses en fonction de la clairance rénale.

Des doses pédiatriques existent pour des enfants de plus de 3 mois.

Méropénem
Informations générales
Princeps	Meronem (Belgique, France, Suisse)
Classe	Antibiotique
Identification
No CAS	96036-03-2
NoECHA	100.169.299
Code ATC	J01DH02
DrugBank	00760
modifier

• Portail de la médecine
• Portail de la pharmacie
• Portail de la chimie