Kétoconazole

Kétoconazole
Identification
Nom UICPA	1-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-imidazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl]méthoxy}phényl)pipérazin-1-yl]éthan-1-one
No CAS	65277-42-1
NoECHA	100.059.680
Code ATC	J02AB02
DrugBank	APRD00401
PubChem	47576
SMILES	CC(=O)N1CCN(CC1)c2ccc(cc2)OC[C@H]4CO[C@@](Cn3cncc3)(O4)c5ccc(Cl)cc5Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C26H28Cl2N4O4  [Isomères]
Masse molaire	531,431 ± 0,029 g/mol C 58,76 %, H 5,31 %, Cl 13,34 %, N 10,54 %, O 12,04 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	variable
Liaison protéique	84 à 99 %
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	en deux phases phase initiale: 2 heures phase terminale: 8 heures
Excrétion	biliaire et rénal
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le kétoconazole (R41400) est un antifongique de la classe des imidazoles.

En 2013, l'agence européenne des médicaments recommande la suspension de l'autorisation de la commercialisation de la forme orale devant les risques hépatiques.

Synthèse

Le kétoconazole est synthétisé en 7 étapes à partir de la réaction de la 2,4-dichloroacétophénone avec la glycérine ou propan-1,2,3-triol :

Synthèse du kétoconazole (8)

Mode d'action

Le kétoconazole inhibe la synthèse de l'ergostérol, molécule constitutive de la membrane fongique.

Produits contenant du kétoconazole

• Nizoral
• Ketoderm

Effets secondaires

C'est l'imidazole donnant le plus d'insuffisance hépatique aiguë.

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