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Imipramine

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Imipramine
Image illustrative de l’article Imipramine
Schéma de l'imipramine
Identification
Nom UICPA 10,11-dihydro-N,N-diméthyl-5H-dibenz-[b,f]azépin-5-propanamine
No CAS 50-49-7
113-52-0 (HCl)
NoECHA 100.000.039
Code ATC N06AA02
DrugBank DB00458
PubChem 3696
ChEBI 47499
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C19H24N2  [Isomères]
Masse molaire 280,407 3 ± 0,017 3 g/mol
C 81,38 %, H 8,63 %, N 9,99 %,
Propriétés physiques
fusion 174,5 °C
Solubilité 18,2 mg/l à 24 °C
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 11-25 heures
Excrétion

Rénale

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

imipramine
Informations générales
Princeps
  • Tofranil (Belgique, France, Suisse)
  • Trimipramine (Canada)
Classe psychoanaleptiques, antidépresseurs, inhibiteurs non sélectifs de la recapture de la monoamine, ATC code N06AA02
Forme comprimés dragéifiés à 10 et 25 mg
Administration per os
Sels chlorhydrate
Laboratoire AA Pharma Inc, Geigy (Novartis), Novopharm, Pharmascience Inc.
Identification
No CAS 50-49-7
NoECHA 100.000.039
Code ATC N06AA02
DrugBank 00458

L'imipramine (commercialisé sous le nom Tofranil) est un produit chimique agissant en inhibant la recapture neuronale de monoamines. Ses effets biochimiques, vraisemblablement à l'origine de l'effet thérapeutique, reposent sur une diminution du recaptage présynaptique de la noradrénaline et de la sérotonine, facilitant la transmission synaptique.

Son effet sédatif est en rapport avec la composante histaminergique de la molécule.

Par ailleurs, l’imipramine exerce un effet anticholinergique central et périphérique, à l'origine d'effets indésirables, ainsi que des propriétés adrénolytiques qui peuvent provoquer une hypotension orthostatique.

Elle fut d'abord synthétisée par les laboratoires Geigy, et ses propriétés d'antidépresseur furent découvertes par Roland Kuhn en 1957. C'est le chef de file de la famille des antidépresseurs tricycliques.

L'imipramine est métabolisée par le cytochrome CYP2D6. Elle a également des propriétés antalgiques.

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