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Imazalil

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Imazalil

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Identification
Imazalil

Énantiomère R de l'imazalil (à droite) et S-imazalil (à gauche)
Nom UICPA	(RS)-1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophényl)éthyl]-1H-imidazole
Synonymes	énilconazole Chloramizol Deccozil
N^o CAS	35554-44-0
N^oECHA	100.047.817
N^o CE	252-615-0
Code ATC	« QD01AC90 »
SMILES	C=CCO[C@@H](C[N]1C=CN=C1)C2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H14Cl2N2O/c1-2-7-19-14(9-18-6-5-17-10-18)12-4-3-11(15)8-13(12)16/h2-6,8,10,14H,1,7,9H2/t14-/s3
Apparence	masse cristalline, jaune clair à brune (huile solidifiée).
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₄Cl₂N₂O [Isomères]
Masse molaire	297,18 ± 0,017 g/mol C 56,58 %, H 4,75 %, Cl 23,86 %, N 9,43 %, O 5,38 %,
Propriétés physiques
T° fusion	50 °C
T° ébullition	(estimé) 319 à 347 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 1,4 g·l^-1
Masse volumique	1,2 g·cm^-3
Point d’éclair	192 °C
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : négligeable
Précautions
SGH
Danger H302, H318, H332 et H410 H302 : Nocif en cas d'ingestion H318 : Provoque des lésions oculaires graves H332 : Nocif par inhalation H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL₅₀	rats, oral : 227 mg·kg^-1 (femelles), 343 mg·kg^-1 (mâles)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'imazalil (aussi nommé énilconazole, chloramizol ou deccozil) est un fongicide utilisé dans le traitement de certains fruits, comme la banane, des agrumes (citrons, oranges, clémentines, mandarines...), des légumes, et notamment des pommes de terre et autres tubercules.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

pour l'Union européenne, cette substance active est inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 1997/73/CE ;
pour la France, cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d'une autorisation de mise sur le marché.

Il est également autorisé au Canada et en Chine.

Toxicologie

Selon l'Environmental Protection Agency (EPA), l'imazalil est classé comme cancérogène probable. Après l'administration d'imazalil à des rats, ont été observés des adénomes et des adénocarcinomes de la thyroïde.

Chez les souris, l'imazalil a des effets neuro-comportementaux et amène des troubles de la reproduction.