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Antimétabolite
Hydroxyurée
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Hydroxyurée

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Hydroxyurée
Image illustrative de l’article Hydroxyurée
Structure chimique de l'hydroxyurée, un carbamide.
Identification
No CAS 127-07-1
NoECHA 100.004.384
No CE 204-821-7
Code ATC L01XX05
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule CH4N2O2  [Isomères]
Masse molaire 76,054 7 ± 0,002 1 g/mol
C 15,79 %, H 5,3 %, N 36,83 %, O 42,07 %,
Propriétés physiques
T° fusion 141 °C
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

L'hydroxyurée, ou hydroxycarbamide (CH4N2O2), a été synthétisé pour la première fois en 1869, mais l'intérêt de ce produit dans les leucémies ne s'est développé qu'au cours des années 1960.

L'hydroxyurée diffère de l'urée par la présence d'un groupe hydroxyle sur l'un des atomes d'azote.

Cette molécule agit sur la ribonucléotide réductase. Il s'agit de l'enzyme clé de la transformation des quatre ribonucléotides en désoxyribonucléotides essentiels à la synthèse de l'ADN.

L'hydroxyurée est une molécule particulièrement importante intervenant dans le traitement de l'anémie falciforme ou drépanocytose. En effet, elle va stimuler la synthèse d'hémoglobine fœtale (HbF) composée de 2 chaînes alpha et de 2 chaînes gamma. Cela va permettre de compenser la mutation survenue au niveau de la chaîne bêta lors de la drépanocytose. Ainsi, le transport de l'oxygène s'effectue normalement et le risque d'anoxie liée à la drépanocytose est limité. Toutefois, l'augmentation du taux d'hémoglobine fœtale est modérée et il se pourrait que la molécule intervienne par d'autres biais, comme une limitation de la réaction inflammatoire. À doses plus importantes, l'hydroxyurée est utilisée en onco-hématologie, notamment dans le traitement des syndromes myélo-prolifératifs.

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en ).

Chimie

L'hydroxyurée est une hydroxylamine qui possède un tautomère oxime.


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