Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.
Hydroxocobalamine
Hydroxocobalamine | |
Structure de l'hydroxocobalamine |
|
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | hydrate de phosphate de [(2R,3S,4R,5S)-5-(5,6-diméthylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)oxolan-3-yl] [(2R)-1-[3-[(2R,3R,4Z,7S,9Z,12S,13S,14Z,17S,18S,19R)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoéthyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octaméthyl-2,7,12,17-tétrahydro-1H-corrin-21-id-3-yl]propanoylamino]propan-2-yl]cobalt(II) |
No CAS | 13422-51-0 |
NoECHA | 100.033.198 |
No CE | 236-533-2 |
Code ATC | B03BA03, V03AB33 |
DrugBank | DB00200 |
PubChem | 24892771 |
ChEBI | 27786 |
SMILES | |
InChI |
InChI : vue 3D InChI=1/C62H90N13O14P.Co.H2O/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);;1H2/q;+3;/p-3/t31-,34+,35+,36+,37-,41+,52+,53+,56?,57-,59+,60-,61-,62-;;/m0../s1/rC62H90CoN13O15P/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-71-39)57-52(85)53(41(27-77)89-57)91-92(87,88)90-31(3)26-70-49(84)18-19-59(8)37(22-46(67)81)56-62(11)61(10,25-48(69)83)36(14-17-45(66)80)51(74-62)32(4)54-60(9,24-47(68)82)34(12-15-43(64)78)38(72-54)23-42-58(6,7)35(13-16-44(65)79)50(73-42)33(5)55(59)76(56)63-86/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,77,85-86H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H2,64,78)(H2,65,79)(H2,66,80)(H2,67,81)(H2,68,82)(H2,69,83)(H,70,84)(H,87,88)/q+1/p-1/b42-23-,54-32-,55-33-/t31-,34+,35+,36+,37-,41+,52+,53+,56?,57-,59+,60-,61-,62-/m0/s1 Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C62H90N13O14P.Co.H2O/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);;1H2/q;+2;/p-2/t31-,34-,35-,36-,37+,41-,52-,53-,56?,57+,59-,60+,61+,62+;;/m1../s1 Std. InChIKey : DQOCFCZRZOAIBN-UVKKECPRSA-L |
Apparence | cristaux et poudre rouges |
Propriétés chimiques | |
Formule |
C62H90CoN13O15P [Isomères] |
Masse molaire | 1 347,363 1 ± 0,063 g/mol C 55,27 %, H 6,73 %, Co 4,37 %, N 13,51 %, O 17,81 %, P 2,3 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 200 °C (décomp.) |
Écotoxicologie | |
DL50 | 2 g/kg (souris, i.v.) |
Données pharmacocinétiques | |
Liaison protéique | 90% |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
L'hydroxocobalamine est la forme naturelle de la vitamine B12a, produite par de nombreuses bactéries et aisément convertie par l'organisme humain en des formes biologiquement actives (méthylcobalamine et adénosylcobalamine, qui sont des cofacteurs ubiquitaires).
Elle est utilisée en pharmacie généralement sous forme de solutions stériles destinées à être injectées pour traiter les carences en vitamine B12 ou encore l'intoxication au cyanure en raison de la forte affinité de cette molécule pour les anions cyanure CN−.
Actions
- Facteur indispensable à l'anabolisme protidique : croissance, division cellulaire.
- Facteur impliqué dans le métabolisme lipidique : synthèse de la myéline.
Usages
L'hydroxocobalamine est utilisée comme traitement de l'anémie mégaloblastique par carence en vitamine B12 (antianémique), mais aussi comme antidote dans l'intoxication aux cyanures.
Contre-Indications
- Anémie d'étiologie incertaine.
- Algie des cancéreux.
Divers
L'hydroxycobolamine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en ).
Voir aussi
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Hydroxocobalamine
- Page spécifique sur le Vidal.fr