Hexachlorobutadiène

Hexachlorobutadiène
Structure de l'hexachlorobutadiène
Identification
Nom UICPA	hexachloro-1,3-butadiène
Synonymes	perchlorobutadiène, HCBD
No CAS	87-68-3
NoECHA	100.001.605
No CE	201-765-5
PubChem	6901
ChEBI	5691
SMILES	ClC(=C(Cl)C(=C(Cl)Cl)Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4Cl6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10 InChIKey : RWNKSTSCBHKHTB-UHFFFAOYAT Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4Cl6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10 Std. InChIKey : RWNKSTSCBHKHTB-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C4Cl6  [Isomères]
Masse molaire	260,761 ± 0,015 g/mol C 18,42 %, Cl 81,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	de -21 à −19 °C
T° ébullition	215 °C
Solubilité	3,2 mg·L-1 à 25 °C
Masse volumique	1,682 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	90 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T N Symboles : T : Toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R34 : Provoque des brûlures. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R24/25 : Toxique par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 24/25, 34, 40, Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Classification du CIRC
Cancérogène du groupe 3 du CIRC
Écotoxicologie
DL50	82,0 mg·kg-1 (rat, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’hexachlorobutadiène est un composé chimique de formule C₄Cl₆. Il s'agit d'un diène conjugué dérivé du buta-1,3-diène C₄H₆. C'est un liquide incolore, très faiblement soluble dans l'eau, à faible odeur de térébenthine.

Synthèse

L'hexachlorobutadiène est obtenu par chloration de l'oxyde d'hexyle ou à partir de polychlorobutanes, hexachlorobutène et butadiène.

Il est un également sous-produit de la production de solvants chlorés, notamment le perchloroéthylène et le trichloroéthylène

Utilisation

Il est utilisé en tant qu'intermédiaire de fabrication de caoutchouc naturel, synthétique et autres polymères. Il est également utilisé en tant que solvant pour élastomère, fluide hydraulique ou encore fluide caloporteur.

Par réaction avec du fluorure de potassium, KF, il produit de l'hexafluoro-2-butyne.

Toxicité

L'hexachlorobutadiène produit une toxicité systémique après une exposition par voie orale, par inhalation ou par voie cutanée. Les effets peuvent inclure une dégénérescence du foie, une dépression du système nerveux central, une hyperplasie épithéliale tubulaire ou une cyanose.

Il est classé parmi les cancérogènes du groupe 3 par le CIRC et est inclus en 2015 dans l'Annexe A de la Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants.

La ligne directrice fixée par l'OMS en 2006 recommande de ne pas dépasser une concentration d'hexachlorobutadiène de 0,6 µg/l dans l'eau potable.

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