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Griséofulvine
Griséofulvine | |
Structure de la griséofulvine |
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Identification | |
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Nom UICPA | (2S,6’R)-7-chloro-2’,4,6-triméthoxy-6’-méthyl-3H,4’H-spiro[1-benzofuran-2,1’-cyclohex[2]ène]-3,4’-dione |
Synonymes |
amudane |
No CAS | 126-07-8 |
NoECHA | 100.004.335 |
No CE | 204-767-4 |
No RTECS | WG9800000 |
Code ATC | D01AA08 D01BA01 |
DrugBank | DB00400 |
PubChem | 441140 |
ChEBI | 27779 |
SMILES | |
InChI |
Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C17H17ClO6/c1-8-5-9(19)6-12(23-4)17(8)16(20)13-10(21-2)7-11(22-3)14(18)15(13)24-17/h6-8H,5H2,1-4H3/t8-,17+/m1/s1 Std. InChIKey : DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule |
C17H17ClO6 [Isomères] |
Masse molaire | 352,766 ± 0,019 g/mol C 57,88 %, H 4,86 %, Cl 10,05 %, O 27,21 %, |
Précautions | |
SGH | |
H317, H351, H360, P201, P280 et P308+P313
H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H360 : Peut nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La griséofulvine est un antifongique utilisé comme médicament et administré uniquement par voie orale chez l'homme et chez l'animal pour traiter les dermatophytoses étendues sur la peau et les phanères (ongles, poils, cheveux). Elle est synthétisée par certaines souches de Penicillium griseofulvum, une moisissure à partir de laquelle elle a été isolée en 1939.
Ce médicament agit en se liant à la kératine pour former un complexe qui remplace progressivement la kératine seule. Les dermatophytes, qui se nourrissent de kératine, absorbent ce complexe, permettant à la griséofulvine de se lier à la tubuline de leur cellule, ce qui altère la formation des microtubules et bloque la mitose.
À forte dose, la griséofulvine peut être cancérogène et affecter la fertilité du patient. Les effets secondaires les plus courants sont des troubles du sommeil, des étourdissements, des céphalées ainsi que, parfois, des rhumatismes.
La griséofulvine pourrait également présenter un effet anti-prolifératif sur certaines cellules cancéreuses et inhiber la croissance tumorale chez des souris athymiques. In vitro, l'apoptose induite pour les cellules cancéreuses n'a pas été observée pour les cellules saines.
Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en ).