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Griséofulvine

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Griséofulvine
Griseofulvin Structural Formulae V.1.svg
Structure de la griséofulvine
Identification
Nom UICPA (2S,6’R)-7-chloro-2’,4,6-triméthoxy-6’-méthyl-3H,4’H-spiro[1-benzofuran-2,1’-cyclohex[2]ène]-3,4’-dione
Synonymes

amudane

No CAS 126-07-8
NoECHA 100.004.335
No CE 204-767-4
No RTECS WG9800000
Code ATC D01AA08 D01BA01
DrugBank DB00400
PubChem 441140
ChEBI 27779
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C17H17ClO6  [Isomères]
Masse molaire 352,766 ± 0,019 g/mol
C 57,88 %, H 4,86 %, Cl 10,05 %, O 27,21 %,
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H317, H351, H360, P201, P280 et P308+P313

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La griséofulvine est un antifongique utilisé comme médicament et administré uniquement par voie orale chez l'homme et chez l'animal pour traiter les dermatophytoses étendues sur la peau et les phanères (ongles, poils, cheveux). Elle est synthétisée par certaines souches de Penicillium griseofulvum, une moisissure à partir de laquelle elle a été isolée en 1939.

Ce médicament agit en se liant à la kératine pour former un complexe qui remplace progressivement la kératine seule. Les dermatophytes, qui se nourrissent de kératine, absorbent ce complexe, permettant à la griséofulvine de se lier à la tubuline de leur cellule, ce qui altère la formation des microtubules et bloque la mitose.

À forte dose, la griséofulvine peut être cancérogène et affecter la fertilité du patient. Les effets secondaires les plus courants sont des troubles du sommeil, des étourdissements, des céphalées ainsi que, parfois, des rhumatismes.

La griséofulvine pourrait également présenter un effet anti-prolifératif sur certaines cellules cancéreuses et inhiber la croissance tumorale chez des souris athymiques. In vitro, l'apoptose induite pour les cellules cancéreuses n'a pas été observée pour les cellules saines.

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en ).


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