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Fumagilline
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Fumagilline

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Fumagilline
Image illustrative de l’article Fumagilline
Identification
Nom UICPA acide (2E,4E,6E,8E)-10-{[(3R,4S,5S,6R)-5-méthoxy- 4-[(2R)-2-méthyl-3-(3-méthylbut-2-ényl)oxiran-2-yl]-1- oxaspiro[2.5]octan-6-yl]oxy}-10 -oxodéca-2,4,6,8-tétraénoïque
No CAS 23110-15-8
NoECHA 100.041.288
No CE 245-433-8
No RTECS HE1750000
Code ATC P01AX10, « QP51AX23 »
DrugBank DB02640
PubChem 6917655
ChEBI 48635
SMILES
InChI
Apparence aiguilles jaune clair
Propriétés chimiques
Formule C26H34O7  [Isomères]
Masse molaire 458,544 ± 0,025 3 g/mol
C 68,1 %, H 7,47 %, O 24,42 %,
Propriétés physiques
fusion 189 à 194 °C
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302
Écotoxicologie
DL50 2 000 mg/kg (souris, oral)
800 mg/kg (souris, s.c.)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La fumagilline est une biomolécule complexe utilisée comme agent antimicrobien. Elle a été isolée en 1949 à partir du champignon Aspergillus fumigatus.

Usage

La fumagilline a pour principale indication le traitement des diarrhées sévères dues à des microsporidioses à Enterocytozoon bieneusi (en), chez les personnes atteintes du SIDA, après échec d'une restauration immunitaire par traitement antirétroviral.

Effets secondaires

Les effets indésirables sont pour l'essentiel gastro-intestinaux (douleurs, diarrhée, nausées, vomissements) et hématologiques (thrombocytopénie, granulocytopénie).

Production

La production de la fumagilline cesse en 2019 et le médicament se retrouve en pénurie.

En 2020, la pharmacie des Hospices civils de Lyon trouve, en Hongrie, un fournisseur d'un précurseur et parvient à synthétiser à nouveau ce médicament pour soigner 28 patients.

Les HCL lancent en 2022 un appel afin de trouver les financements nécessaires pour relancer la fabrication de Fumagilline, le stock de matière première importée de Hongrie se tarissant.


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