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Formotérol
Formotérol | |
Énantiomère (11R,16S) du formotérol (en haut) et (11S,16R)-formotérol (en bas) | |
Identification | |
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Nom UICPA | N-[2-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-{[1-(4-méthoxyphényl)propan-2-yl]amino}éthyl)phényl]formamide |
No CAS |
73573-87-2 (racémique) 67346-49-0 (R,R) |
NoECHA | 100.131.654 |
Code ATC | R03AC13 |
SMILES | |
InChI |
InChI : vue 3D InChI=1/C19H24N2O4/c1-13(9-14-3-6-16(25-2)7-4-14)20-11-19(24)15-5-8-18(23)17(10-15)21-12-22/h3-8,10,12-13,19-20,23-24H,9,11H2,1-2H3,(H,21,22)/t13-,19+/m0/s1 |
Propriétés chimiques | |
Formule |
C19H24N2O4 [Isomères] |
Masse molaire | 344,404 9 ± 0,018 5 g/mol C 66,26 %, H 7,02 %, N 8,13 %, O 18,58 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le formotérol (noms commerciaux : Foradil, Oxis) est un médicament bêta-2-mimétique, bronchodilatateur.
Chimie
Les atomes de carbone 11 (portant un groupe hydroxyle) et 15 (portant un groupe méthyle) sont chiraux. Le formotérol se présente donc sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles et vraisemblablement, seul un stéréoisomère a une action médicamenteuse mais on ignore lequel.
Efficacité
En addition avec des corticoïdes, il améliore les paramètres ventilatoires et diminue la fréquence des exacerbations asthmatiques.
Effets secondaires
Le formotérol est, en règle, bien toléré, même s'il peut donner, comme tout bêta-2-mimétique, une tachycardie, des tremblements, des maux de tête.
En , la Food and Drug Administration américaine déclare que les béta-2 mimétiques à longue durée d'action pouvaient être impliqués dans une aggravation des symptômes parfois mortelle notamment lors d'utilisation sous forme non associée dans la maladie asthmatique. Cela n'a pas été confirmé par des études ultérieures.
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Formotérol