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Crénarchéol
Crénarchéol | |
Structure du crénarchéol |
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Identification | |
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SMILES | |
InChI |
Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C82H154O6/c1-61-20-12-27-68(8)75-41-37-71(48-75)30-15-23-64(4)56-86-60-81(54-84)88-58-67(7)26-18-33-74-40-44-78(51-74)79-34-19-46-82(11,52-79)47-45-63(3)22-14-29-70(10)77-42-38-72(49-77)31-16-24-65(5)55-85-59-80(53-83)87-57-66(6)25-17-32-73-39-43-76(50-73)69(9)28-13-21-62(2)36-35-61/h61-81,83-84H,12-60H2,1-11H3/t61-,62-,63-,64+,65+,66+,67+,68+,69+,70+,71?,72?,73?,74?,75?,76?,77?,78?,79?,80+,81+,82-/m1/s1 Std. InChIKey : VLTNDASRNRVJQP-VFMBZWNMSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule |
C86H162O6 |
Masse molaire | 1 292,202 9 ± 0,081 9 g/mol C 79,94 %, H 12,64 %, O 7,43 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le crénarchéol est un étherlipide présent dans la membrane plasmique de nombreuses archées thermophiles, notamment des archées oxydant l'ammoniac au sein de l'embranchement (phylum) des Crenarchaeota, d'où le nom de ce composé. La molécule forme un tétraéther macrocyclique dérivé du caldarchéol dont les deux chaînes tétraterpénoïdes sont modifiées pour comporter en tout quatre cycles cyclopentane et un cycle cyclohexane. Cette molécule traverse la membrane de part en part et peut s'auto-assembler en monocouche lipidique thermiquement plus stable qu'une bicouche lipidique constituée d'archéol.
La présence de ces cycles permet de prévenir la cristallisation de la membrane des archées thermophiles soumises à des températures plus basses que leur biotope naturel, de sorte que leur membrane demeure suffisamment fluide pour assurer ses fonctions biologiques normales.
- (en) Angela Pitcher, Nicolas Rychlik, Ellen C Hopmans, Eva Spieck, W Irene C Rijpstra, Jort Ossebaar, Stefan Schouten, Michael Wagner et Jaap S Sinninghe Damsté, « Crenarchaeol dominates the membrane lipids of Candidatus Nitrososphaera gargensis, a thermophilic Group I.1b Archaeon », The ISME Journal, vol. 4, , p. 542-552 (lire en ligne) DOI 10.1038/ismej.2009.138
- (en) Angela Pitcher, Stefan Schouten et Jaap S. Sinninghe Damsté, « In Situ Production of Crenarchaeol in Two California Hot Springs », Applied and Environmental Microbiology, vol. 75, no 13, , p. 4443-4451 (lire en ligne) DOI 10.1128/AEM.02591-08
- (en) Gesine Mollenhauer, Timothy I. Eglinton, Ellen C. Hopmans et Jaap S. Sinninghe Damsté, « A radiocarbon-based assessment of the preservation characteristics of crenarchaeol and alkenones from continental margin sediments », Organic Geochemistry, vol. 39, no 8, , p. 1039-1045 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.orggeochem.2008.02.006
- (en) José R. De La Torre, Christopher B. Walker, Anitra E. Ingalls, Martin Könneke et David A. Stahl, « Cultivation of a thermophilic ammonia oxidizing archaeon synthesizing crenarchaeol », Environmental Microbiology, vol. 10, no 3, , p. 810-818 (lire en ligne) DOI 10.1111/j.1462-2920.2007.01506.x
- (en) Chuanlun L. Zhang, Ann Pearson, Yi-Liang Li, Gary Mills et Juergen Wiegel, « Thermophilic Temperature Optimum for Crenarchaeol Synthesis and Its Implication for Archaeal Evolution », Applied and Environmental Microbiology, vol. 72, no 6, , p. 4419-4422 (lire en ligne) DOI 10.1128/AEM.00191-06
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- (en) Jaap S. Sinninghe Damsté, Stefan Schouten, Ellen C. Hopmans, Adri C. T. van Duin et Jan A. J. Geenevasen, « Crenarchaeol – the characteristic core glycerol dibiphytanyl glycerol tetraether membrane lipid of cosmopolitan pelagic crenarchaeota », Journal of Lipid Research, vol. 43, , p. 1641-1651 (lire en ligne) DOI 10.1194/jlr.M200148-JLR200