| Codéinone | |
| |
| Structure 2D de la codéinone | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (5α)-7,8-didehydro-4,5-époxy-3-méthoxy-17-méthylmorphinan-6-un |
| No CAS | |
| NoECHA | 100.006.716 |
| PubChem | 5459910 |
| ChEBI | 18399 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Apparence | Poudre blanche • Solution limpide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule |
C18H19NO3 |
| Masse molaire | 297,348 4 ± 0,016 8 g/mol C 72,71 %, H 6,44 %, N 4,71 %, O 16,14 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 157,5 °C[réf. souhaitée] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier 
|
|
La codéinone est un analgésique trois fois moins actif que la codéine ; mais c'est un produit intermédiaire important de la synthèse de l'hydrocodone, un analgésique possédant, comme l'oxycodone, 75 % de l'activité de la morphine. On peut synthétiser cette dernière à partir de thébaïne.
On peut décrire la codéinone comme un méthyléther de la morphinone : 3-méthyl-morphinone, ou comme un dérivé cétonique de la codéine : codéine-6-one.
Activité apoptotique
Dans le cadre du regain d'intérêt pour l'activité anti-tumeur possible de certains alcaloïdes de l'opium et de ses dérivés, indépendante de leurs effets antinocicepteurs et d'accoutumance, le rôle de ce produit d'oxydation de la codéine a été reconnu in vitro dans trois types de cancer humains.
