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Cabergoline
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Cabergoline | |
Identification | |
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Synonymes |
(8β)-N-[3-(diméthylamino)propyl]-N-éthylamino)carbonyl]-6-(2-propényl)-ergolin-8-carboxamide, cabaser, dostinex |
No CAS | 81409-90-7 |
NoECHA | 100.155.380 |
Code ATC |
N04BC06 G02CB03 |
DrugBank | DB00248 |
ChEBI | 3286 |
SMILES | |
InChI |
InChI : vue 3D InChI=1S/C26H37N5O2/c1-5-11-30-17-19(25(32)31(26(33)27-6-2)13-8-12-29(3)4)14-21-20-9-7-10-22-24(20)18(16-28-22)15-23(21)30/h5,7,9-10,16,19,21,23,28H,1,6,8,11-15,17H2,2-4H3,(H,27,33)/t19-,21-,23-/m1/s1 InChIKey : KORNTPPJEAJQIU-KJXAQDMKSA-N |
Apparence | poudre blanche ou presque blanche, cristalline, polymorphe |
Propriétés chimiques | |
Formule |
C26H37N5O2 [Isomères] |
Masse molaire | 451,604 3 ± 0,025 g/mol C 69,15 %, H 8,26 %, N 15,51 %, O 7,09 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 102 à 104 °C |
Solubilité | pratiquement insol. dans l'eau, un peu dans l'éthanol, très difficilement dans l'hexane |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S7 : Conserver le récipient bien fermé. S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. |
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Écotoxicologie | |
DL50 | 420 mg/kg (rat, oral) |
Données pharmacocinétiques | |
Liaison protéique | 40–42 %[réf. souhaitée] |
Métabolisme | hépatique |
Demi-vie d’élim. | 63–69 heures[réf. souhaitée] |
Excrétion |
urine (22 %), fèces (60 %)[réf. souhaitée] |
Considérations thérapeutiques | |
Voie d’administration | orale |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
La cabergoline est un dérivé de l'ergot du seigle, agissant comme agoniste dopaminergique.
L'administration de cette molécule comme agent antiparkinsonien se transforme en un traitement de deuxième ligne (après l'utilisation d'agents non dérivés de l'ergot). Au Japon en 2007, des études montrent un lien entre l'utilisation de ces agents dérivés de l'ergot du seigle et des valvulopathies cardiaques.