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Buclizine
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Buclizine

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Buclizine
Image illustrative de l’article Buclizine
Identification
Nom UICPA 1-[(4-tert-butylphényl)méthyl]-4-[(4-chlorophényl)(phényl)méthyl]pipérazine
No CAS 82-95-1
NoECHA 100.001.317
No CE 201-448-1
Code ATC R06AE01
PubChem 6729
ChEBI 3205
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C28H33ClN2  [Isomères]
Masse molaire 433,028 ± 0,027 g/mol
C 77,66 %, H 7,68 %, Cl 8,19 %, N 6,47 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 218 °C [réf. souhaitée]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique [réf. souhaitée]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antihistaminique
Composés apparentés
Autres composés

méclozine

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Buclizine
Image illustrative de l’article Buclizine
Informations générales
Princeps Aphilan (retiré du marché - France)
Identification
No CAS 82-95-1
NoECHA 100.001.317
Code ATC R06AE01
DrugBank 00354
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La buclizine est un antihistaminique dérivé de la pipérazine. Elle a des propriétés antihistaminiques, par antagonisme des récepteurs histaminique H1, anticholinergiques, par antagonisme des récepteurs muscariniques de l’acétylcholine, et adrénolytiques. Elle occasionne un effet sédatif marqué. Elle a été commercialisé en France sous le nom "Aphilan" pour le traitement des manifestations allergiques (rhinite, conjonctivite, urticaire). Elle a été aussi utilisée comme antiémétique et comme antivertigineux (hors AMM). Elle n'est plus commercialisé depuis 2008 (en France). La buclizine est considérée être un antiémétique similaire à la méclozine.

Stéréochimie

La buclizine est chirale. En effet, elle possède un atome de carbone asymétrique, celui du pont méthylène enrre les deux cycles aromatiques et directement lié à l'atome d'azote de la partie pipérazine. La buclizine se présente donc comme une paire d'énantiomères :

  • (4R)-1-[(4-tert-butylphényl)méthyl]-4-[(4-chlorophényl)(phényl)méthyl]pipérazine
  • (4S)-1-[(4-tert-butylphényl)méthyl]-4-[(4-chlorophényl)(phényl)méthyl]pipérazine

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