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Bipéridène
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Bipéridène

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Bipéridène
Image illustrative de l’article Bipéridène
Structure (exo) de l'une des quatre paires d'énantiomères possibles du bipéridène
Identification
DCI bipéridène
Nom UICPA (1RS,2SR,4RS)-1-(bicyclo[2.2.1]hept-5-èn-2-yl)-1-phényl-3-(pipéridin-1-yl)propan-1-ol
Synonymes

Spécialités :
Akineton
Akinophyl
No CAS 514-65-8
NoECHA 100.007.441
No CE 208-184-6
Code ATC N04AA02
DrugBank DB00810
PubChem 2381
46508325 (Akineton)
ChEBI 3112
SMILES
InChI
Apparence cristaux
Propriétés chimiques
Formule C21H29NO  [Isomères]
Masse molaire 311,461 1 ± 0,019 3 g/mol
C 80,98 %, H 9,38 %, N 4,5 %, O 5,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion 101 °C
114 °C
238 °C (chlorhydrate)
Solubilité 25,1 mg·L-1 (eau),
légèrement soluble dans l'éthanol,
soluble dans le méthanol
Écotoxicologie
DL50 760 mg·kg-1 (rat, oral) (chlorhydrate)
LogP 4,25
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité ~33 % (oral)
Liaison protéique 60 %
Métabolisme non complètement élucidé, mais implique l'hydroxylation
Demi-vie d’élim. ~30 heures (plage : 24 à 38 h)
Excrétion

Rénale

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anticholinergique • Antiparkinsonien
Voie d’administration Orale, IM, IV
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le bipéridène est un médicament de la famille des anticholinergiques, utilisé pour traiter la maladie de Parkinson et des syndromes parkinsoniens induits par les neuroleptiques. Il est disponible sous les noms commerciaux Akineton et Akinophyl, et sous forme générique. La substance active est le chlorhydrate de bipéridène (numéro CAS 1235-82-1).

Du point de vue chimique, il s'agit d'un dérivé du norbornène, le substituant contient un aminoalcool. En ce qui concerne la stéréoisomérie, la molécule de bipéridène contient trois centres stéréogènes ; il y a donc théoriquement huit (23) stéréoisomères. La substance active du médicament est un racémique, elle contient à proportions égales les deux formes (1R,2S,4R) et (1S,2R,4S).

Le bipéridène a été synthétisé pour la première fois par le chimiste allemand Wilfried Klavehn de Knoll AG (en) (Allemagne). Klavehn a fait breveter la synthèse en mars 1953.


Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013).

Liens externes

Le bipéridène dans diverses bases de données
Base de données ChemSpider UNII (en) KEGG Drug KEGG Compound ChEMBL (en) BindingDB (en) Therapeutic Targets Database (en) PharmGKB Drug Product Database
Numéro 2289 0FRP6G56LD D00779 C07941 1101 50240680 DAP001125 PA448626 124982

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