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Bestatine

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Bestatine

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Bestatine

Structure de la bestatine
Nom UICPA	acide (2S)-2-{[(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phénylbutanoyl]amino}-4-méthylpentanoïque
Synonymes	ubénimex N-[(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy -4-phénylbutyryl]-L-leucine
N^o CAS	58970-76-6 65391-42-6 (chlorhydrate)
N^oECHA	100.055.917
N^o CE	261-529-2
N^o RTECS	OH2915000
SMILES	CC(C)C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)[C@H]([C@@H](CC1=CC=CC=C1)N)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H24N2O4/c1-10(2)8-13(16(21)22)18-15(20)14(19)12(17)9-11-6-4-3-5-7-11/h3-7,10,12-14,19H,8-9,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,21,22)/t12-,13+,14+/m1/s1 Std. InChIKey : VGGGPCQERPFHOB-RDBSUJKOSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₂₄N₂O₄ [Isomères]
Masse molaire	308,372 8 ± 0,016 1 g/mol C 62,32 %, H 7,84 %, N 9,08 %, O 20,75 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La bestatine, ou ubénimex, est un inhibiteur de protéase issue de Streptomyces olivoreticuli. Il s'agit d'un inhibiteur de l'aminopeptidase B (EC 3.4.11.6), de la leucotriène A₄ hydrolase (EC 3.3.2.6) et de l'alanine aminopeptidase (EC 3.4.11.2). Elle est étudiée expérimentalement pour le traitement de la leucémie aiguë myéloblastique.

Structure du site de liaison de la bestatine à la leucotriène A₄ hydrolase (PDB 1HS6).

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