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Allylglycine

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Allylglycine

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Identification
Allylglycine

Structure de l'allylglycine
Nom UICPA	acide 2-aminopent-4-énoïque
N^o CAS	7685-44-1
N^oECHA	100.028.809
N^o CE	231-689-8
PubChem	14044
SMILES	C=CCC(C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H9NO2/c1-2-3-4(6)5(7)8/h2,4H,1,3,6H2,(H,7,8) Std. InChIKey : WNNNWFKQCKFSDK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₉N O₂ [Isomères]
Masse molaire	115,130 5 ± 0,005 4 g/mol C 52,16 %, H 7,88 %, N 12,17 %, O 27,79 %,
Propriétés physiques
T° fusion	258-260 °C
Précautions
SGH
Attention H315, H317, H319, H335, P261, P280 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'allylglycine est un dérivé allylique de la glycine, un acide aminé protéinogène. Il s'agit d'un inhibiteur de la glutamate décarboxylase, une enzyme qui intervient dans la biosynthèse du GABA, un neurotransmetteur important du cerveau. L'inhibition de cette enzyme bloque la production de GABA, ce qui en réduit la concentration. Elle déclenche des crises d'épilepsie chez l'animal, probablement en raison de son activité inhibitrice de la glutamate décarboxylase.