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Acétylcystéine

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Acétylcystéine
Image illustrative de l’article Acétylcystéine
Identification
Nom UICPA (R)-N-acétyl-L-cystéine
No CAS 616-91-1 (L)
NoECHA 100.009.545
No CE 210-498-3
Code ATC V03AB23 S01XA08
DrugBank DB06151
PubChem 581,12035
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H9NO3S  [Isomères]
Masse molaire 163,195 ± 0,011 g/mol
C 36,8 %, H 5,56 %, N 8,58 %, O 29,41 %, S 19,65 %,
Propriétés physiques
fusion 109,5 °C
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique 83 %
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 5,6 h (adultes),
11 h (nouveau-nés)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La N-acétylcystéine ou acétylcystéine (DCI) ou NAC est un acide aminé non essentiel, qui stimule la production de glutathion, un antioxydant. L'acétylcystéine est un thiol, qui peut s'oxyder en réduisant la quantité de radicaux libres. Il est utilisé comme médicament et comme complément alimentaire.

Mode d'action

L'acétylcystéine est un dérivé de la cystéine, avec un groupe acétyle qui est attaché à l'atome d'azote. Il agit en cassant les ponts disulfures du mucus, ce qui le liquéfie, facilitant ainsi l'expectoration des mucosités. Il dégrade par le même mécanisme les multimères de facteurs de von Willebrand avec une action favorisant la fibrinolyse.

Indications

Cette molécule est vendue comme complément alimentaire et protectrice du foie. Elle est utilisée pour la toux encombrée dite aussi « toux grasse » et est au contraire contrindiquée dans la toux d'irritation dite « toux sèche ».

Mucolytique

L'acétylcystéine est utilisée comme agent mucolytique (fluidifiant ou « dissolvant de mucus ») pour aider à briser le mucus épais souvent présent en cas de troubles respiratoires (par exemple angine, bronchite, sinusite). Elle opère par scission des ponts disulfures des mucoprotéines.

Traitement des intoxications au paracétamol (UE) / acétaminophène (Canada/É.-U.A.)

L'administration d'une perfusion intraveineuse d'acétylcystéine (forme IV : Hidonac) dans les premières heures suivant l'intoxication protège le foie des dommages dus aux métabolites toxiques.

Prévention de la toxicité des produits de contraste iodés

L'acétylcystéine a été donnée per os pour les examens avec injections d'iode (scanners, coronarographiesetc.) car elle semblait protéger le rein de l'insuffisance rénale aiguë due aux produits de contraste iodés de deux manières : en augmentant le débit de perfusion rénale et par une action antioxydante au niveau des tubules rénaux (que l'iode oxyde). L'efficacité, finalement, sur la fonction rénale n'est pas démontrée.

Troubles psychiatriques

En psychiatrie, elle est testée dans le cadre de traitements contre la dépression et les troubles bipolaires. Elle diminuerait les symptômes de la schizophrénie. Une efficacité est envisagée dans l'autisme ; les troubles obsessionnels compulsifs (essai clinique négatif) ; ainsi que, dans la toxicomanie, dans la réduction du nombre, de l'intensité des cravings et la prévention des rechutes en période de sevrage dans la dépendance à la cocaïne, au cannabis, voire au tabac ou à l'alcool. On pense qu'elle agit en modulant les récepteurs NMDA glutamate ou en augmentant le glutathion. La N-Acétyl-Cystéine augmente la concentration de glutamate ce qui restaure la plasticité des synapses.

Effets secondaires

Les effets secondaires sont :

  • nausées ;
  • gastralgies ;
  • vomissements ;
  • arthrose.

Formes commerciales

L'acétylcystéine est disponible sous forme de :

  • solutions orales ou de poudre pour la reconstitution d'une solution - disponible sous les noms commerciaux de Mucomyst (UPSA Conseil / Bristol-Myers Squibb) et Exomuc (Laboratoires Bouchara-Recordati) et sous le nom d'acétylcystéine (Sandoz / Novartis). En Belgique, disponible sous le nom de Lysomucil (Zambon), Pectomucyl (Qualiphar), Docacetyl (Docpharma) et Acetylcysteine (Sandoz / Eurogenerics Respiratory / Teva Classics / Mylan / Ratiopharm), Lysox (Menarini Benelux). En Suisse, disponible sous le nom de Solmucol (IBSA)
  • ampoules de liquide pour inhalation, pour injection (i.v. et i.m.), voie nasale ou orale ;
  • perfusions réservées à l'usage hospitalier ;
  • gélules (Dynveo, Nutrixéal, Sanuvit) ;
  • sachets de poudre de 250 g sans excipients (BulkPowders, MyNutrition) ;
  • comprimés effervescents, goût mûre (Biogaran).

Divers

L'acétylcystéine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en ).

Liens externes


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