Acide undécylénique

Acide undécylénique
Identification
Nom UICPA	acide undéc-10-énoïque
No CAS	112-38-9
NoECHA	100.003.605
No CE	215-583-9
No RTECS	YQ2975000
Code ATC	D01AE04
PubChem	5634
ChEBI	35045
SMILES	C=CCCCCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C11H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2H,1,3-10H2,(H,12,13) InChIKey : FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide mou/liquide
Propriétés chimiques
Formule	C11H20O2
Masse molaire	184,275 3 ± 0,010 8 g/mol C 71,7 %, H 10,94 %, O 17,36 %,
Propriétés physiques
T° fusion	23-25 °C 24,5 °C
T° ébullition	137 °C à 2 mmHg 275 °C
Solubilité	eau : 0,073 7 g·l-1 à 30 °C sol. in éthanol, chloroforme et éther diéthylique
Masse volumique	0,912 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	149 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,449
Précautions
SGH
H315, H319, H335, H412, P261, P273 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL50	2500 mg/kg (rat, oral) 8150 mg/kg (souris, oral) 960 mg/kg (souris, i.p.)
LogP	(eau/octanol) 3,86
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide undécylénique est un acide gras mono-insaturé de formule brute C₁₁H₂₀O₂ possédant des propriétés antifongiques. L'acide undécylénique est une huile incolore principalement utilisée pour la production de nylon 11 et dans le traitement des infections fongiques de la peau, mais il est également un précurseur dans la fabrication de nombreux produits pharmaceutiques, produits d'hygiène personnelle, cosmétiques et parfums. Les sels et les esters de l'acide undécylénique sont appelés undécylénate.

Synthèse

L'acide undécylénique est préparé par pyrolyse de l'acide ricinoléique, dérivé de l'huile de ricin. Spécifiquement, l'ester méthylique de l'acide ricinoléique est craqué pour donner à la fois de l'acide undécylénique et de l'heptanal. Le processus est effectué entre 500 et 600 °C en présence de vapeur. L'ester méthylique est ensuite hydrolysé.

Utilisation

L'acide undécylénique est converti en acide 11-aminoundécanoïque à l'échelle industrielle. Cet acide aminocarboxylique est le précurseur du nylon 11.

L'acide undécylénique est réduit en undécylène aldéhyde, qui est apprécié en parfumerie. L'acide est aussi d'abord converti en chlorure d'acide, ce qui permet une réduction sélective.

L'acide undécylénique est un ingrédient actif des médicaments pour les infections cutanées et pour soulager les démangeaisons, les brûlures et les irritations liées aux problèmes cutanés. Par exemple, il est utilisé contre les infections fongiques de la peau, telles que le pied d'athlète, la teigne, l'intertrigo inguinal (tinea cruris) ou d'autres infections généralisées à Candida albicans. Dans une revue d'essais contrôlés par placebo, l'acide undécénoïque a été jugé efficace, aux côtés des azoles prescrits (par exemple, le clotrimazole) et des allylamines (par exemple, la terbinafine). L'acide undécylénique est également un indrégient de shampooings antipelliculaires et de poudres antimicrobiennes.

En ce qui concerne le mécanisme sous-jacent à ses effets antifongiques contre Candida albicans, l’acide undécylénique inhibe la morphogenèse. Dans une étude sur les revêtements de prothèses dentaires, il a été constaté que l'acide undécylénique dans les revêtements inhibe la conversion de la levure en forme hyphale (associée à une infection active), via l'inhibition de la biosynthèse des acides gras. Le mécanisme d'action et l'efficacité des antifongiques de type acide gras dépendent du nombre d'atomes de carbone dans la chaîne, l'efficacité augmentant avec le nombre d'atomes dans la chaîne.

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Undecylenic acid » (voir la liste des auteurs).

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