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Acide tridécanoïque

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Acide tridécanoïque
Image illustrative de l’article Acide tridécanoïque
Identification
Nom UICPA acide tridécanoïque
Synonymes

acide tridécylique

No CAS 638-53-9
NoECHA 100.010.311
No CE 211-341-1
No RTECS YD3850000
PubChem 12530
SMILES
InChI
Apparence solide blanc cristallin, odeur cireuse boisée
Propriétés chimiques
Formule C13H26O2  [Isomères]
Masse molaire 214,344 3 ± 0,012 8 g/mol
C 72,85 %, H 12,23 %, O 14,93 %,
Propriétés physiques
fusion 42 à 44 °C
ébullition 236 °C (133 hPa)
Solubilité 33 mg·l-1 (eau, 20 °C)
Facilement soluble dans l'éthanol, l'acide acétique et le diéthyléther, soluble dans l'acétone et l'éther de pétrole
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Écotoxicologie
LogP 5,490

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide tridécanoïque ou acide tridécylique est un acide gras saturé de formule CH3(CH2)11COOH. Il est communément présent en faibles quantités dans les produits laitiers.

Occurrence

Comme la plupart des acides gras avec un nombre impair d'atomes de carbone, l'acide tridécanoïque est assez rare dans la nature et lorsqu'il est présent, il l'est à faible concentration.

Il représente par exemple entre 0,24 % et 0,64 % des acides gras trouvés chez les cyanobactéries. Il est également présente dans l'huile essentielle de Ruta graveolens à hauteur de 0,07 % et dans seule de la carambole Averrhoa carambola à hauteur de 0,3 %.

Il est en revanche le principal acide gras (90 %) présent dans la graine d'une plante australienne, Stackhousia tryonii.

Synthèse

L'acide tridécanoïque peut être obtenu par oxydation du tétradécène en présence de permanganate de potassium.

Utilisation

L'acide tridécanoïque est utilisé dans des concentrations allant jusqu'à 8 % dans certains parfums. En raison de sa rareté et de ses faibles concentrations dans la matière organique, il est utilisé comme étalon interne pour la chromatographie en phase gazeuse.


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