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Acide punicique
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Acide punicique | |
Structure de l'acide punicique |
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Identification | |
---|---|
Nom UICPA | acide (9Z,11E,13Z)-octadéca-9,11,13-triénoïque |
Synonymes |
acide trichosanique |
No CAS | 544-72-9 |
ChEBI | 8638 |
SMILES | |
InChI |
Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h5-10H,2-4,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b6-5-,8-7+,10-9- Std. InChIKey : CUXYLFPMQMFGPL-BGDVVUGTSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule |
C18H30O2 [Isomères] |
Masse molaire | 278,429 6 ± 0,017 1 g/mol C 77,65 %, H 10,86 %, O 11,49 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide punicique, ou acide trichosanique, est l'acide gras polyinsaturé cis,trans,cis-Δ9,11,13octadécatriénoïque (18:3), diastéréoisomère des deux formes de l'acide éléostéarique, avec lequel il est parfois confondu. Il tire son nom de la grenade (Punica granatum, fruit du grenadier), et est extrait de l'huile de graines de grenade. On le trouve également dans l'huile de graines de serpent gourde.
L'acide punicique possède un système conjugué de trois doubles liaisons. Il est converti par les rats de laboratoire en acide ruménique, un acide linoléique conjugué. Il présenterait in vitro une activité anticancéreuse contre le cancer de la prostate.