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Acide obéticholique

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Acide obéticholique

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Identification
Acide obéticholique

Nom UICPA	acide (3α,5β,6α,7α)-6-éthyl-3,7-dihydroxycholan-24-oïque
N^o CAS	459789-99-2
N^oECHA	100.238.318
PubChem	447715
SMILES	CC[C@@H]1[C@@H]2C[C@@H](CC[C@@]2([C@H]3CC[C@]4([C@H]([C@@H]3[C@@H]1O)CC[C@@H]4[C@H](C)CCC(=O)O)C)C)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C26H44O4/c1-5-17-21-14-16(27)10-12-26(21,4)20-11-13-25(3)18(15(2)6-9-22(28)29)7-8-19(25)23(20)24(17)30/h15-21,23-24,27,30H,5-14H2,1-4H3,(H,28,29)/t15-,16-,17-,18-,19+,20+,21+,23+,24-,25-,26-/m1/s1 Std. InChIKey : ZXERDUOLZKYMJM-ZWECCWDJSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₆H₄₄O₄
Masse molaire	420,625 2 ± 0,025 1 g/mol C 74,24 %, H 10,54 %, O 15,21 %,
Propriétés physiques
T° fusion	108 à 110 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide obéticholique (ou acide 6-éthylchénodésoxycholique) est un acide biliaire synthétique proche de l'acide chénodésoxycholique. Il est en cours de test dans la stéatose hépatique non alcoolique.

Mode d'action

Il s'agit d'un stimulateur du farnesoid X receptor.

Sur un modèle animal de rats obèses, il améliore la résistance à l'insuline, semble protéger contre la survenue d'une stéatose hépatique. Chez des rats cirrhotiques, il améliore l'hypertension portale.

Chez les patients porteurs d'une stéatose hépatique non alcoolique, il améliore les lésions histologiques ainsi que le bilan hépatique biologique et la résistance à l'insuline.

Il est également en cours de test dans la cirrhose biliaire primitive avec des résultats favorables.

Le principal effet indésirable est la survenue d'un prurit. Il est peut-être lié à des effets hépatiques graves, parfois mortels.