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Acide heptatriacontylique

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Acide heptatriacontylique

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Identification
Acide heptatriacontylique

Structure de l'acide heptatriacontylique
Nom UICPA	acide heptatriacontanoïque
Synonymes	acide n-heptatriacontanoïque acide heptatriacontylique
N^o CAS	38232-07-4
PubChem	5282597
SMILES	O=C(O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C37H74O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-27-28-29-30-31-32-33-34-35-36-37(38)39/h2-36H2,1H3,(H,38,39) InChIKey : DEQQJCLFURALOA-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₇H₇₄O₂ [Isomères]
Masse molaire	550,982 3 ± 0,035 4 g/mol C 80,66 %, H 13,54 %, O 5,81 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide heptatriacontylique ou acide heptatriacontanoïque (nom systématique) est un acide gras saturé à très longue chaîne (C37:0) de formule semi-développée CH₃(CH₂)₃₅COOH.

Synthèse

Le brevet américain 5502226 contient une méthode pour la préparation d'acides ω-hydroxyle incluant aussi celle de l'acide 37-hydroxy-heptatriacontanoïque. Une réaction classique de celui-ci avec un chlorure d'acyle comme le chlorure de tosyle dans la pyridine fournit quantitativement le dérivé tosylate de l'acide heptatriacontanoïque hydroxylé qui est ensuite facilement réduit par LiAlH₄, permet d'obtenir finalement l'acide heptatriacontanoïque.

Occurrence naturelle

Cet acide gras est présent dans Abelmoschus manihot et Alpinia nigra. Il a été aussi mis en évidence dans le zooplancton.

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Heptatriacontanoic acid » (voir la liste des auteurs).