Acide 4-aminobenzoïque

Acide 4-aminobenzoïque
Identification
Nom UICPA	acide 4-aminobenzoïque
Synonymes	acide para-aminobenzoïque acide p-aminobenzoïque acide γ-aminobenzoïque PABA vitamine B10 vitamine Bx
No CAS	150-13-0
NoECHA	100.005.231
No CE	205-753-0
Code ATC	D02BA01
PubChem	978
SMILES	C1=CC(=CC=C1C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H7NO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10) InChIKey : ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule	C7H7NO2  [Isomères]
Masse molaire	137,136 ± 0,006 9 g/mol C 61,31 %, H 5,14 %, N 10,21 %, O 23,33 %,
Propriétés physiques
T° fusion	188,5 °C
Solubilité	1 g/170 mL eau à 25 °C 1 g/90 mL eau à 90 °C
Masse volumique	1,38 g·cm-3 (20 °C)
Précautions
SIMDUT
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
DL50	2 850 mg·kg-1
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide 4-aminobenzoïque ou acide para-aminobenzoïque ou encore PABA, anciennement appelé vitamine B₁₀, est un composé organique de formule H₂NC₆H₄CO₂H.

Chez les mammifères, il est obtenu à partir du microbiote intestinal et de l'alimentation.

C'est un intermédiaire dans plusieurs voies métaboliques, notamment pour la synthèse de l'acide folique. Il est impliqué dans la synthèse de nombreux produits en biochimie médicale et industrielle, comme la benzocaïne.

Fausse vitamine

Historiquement, le PABA et son sel de sodium ont été appelés respectivement vitamine H₂ et vitamine H₃, du groupe des « vitamines H », la vitamine H₁ étant la biotine.

Ces vitamines H ont été découvertes dans la première moitié du XX^e siècle par des auteurs allemands. Une déficience de vitamine H entraine, chez le rat de laboratoire, des anomalies de la peau, d'où le nom de H pour Haut ( peau en allemand ).

Par la suite, les vitamines H ont été intégrées au groupe des vitamines B : les vitamines H₂ et H₃ deviennent la vitamine B_X puis la vitamine B₁₀, alors que la biotine H₁ devient la vitamine B₈.

Finalement la vitamine B₁₀ n'est plus considérée comme une vraie vitamine car l'organisme humain, par son microbiote intestinal, peut la synthétiser en quantité suffisante (dans le cadre d'une alimentation normale).

L'appellation de vitamine B₁₀ a quasiment disparue des publications scientifiques modernes qui utilisent le terme de PABA (Para-AminoBenzoic Acid). En revanche, dans la commercialisation de suppléments vitaminiques ou de produits contenant du PABA, le terme de vitamine B₁₀ reste encore utilisé.

Structure et métabolisme

Le PABA est un composé amino-acide, bien connu en biochimie médicale pour ses nombreuses applications industrielles. C'est l'isomère de l'acide aminobenzoïque pour lequel les groupes carboxyle et amine sont en positions 1,4 (ou para).

En chimie médicale ou industrielle, il existe de nombreux produits dérivés obtenus par réaction de substitution au niveau des groupes carboxyle ou amine, ou de façon plus complexe avec substitution supplémentaire au niveau du cycle benzénique.

Dans l'organisme, le PABA est synthétisé à partir du chorimaste par l'enzyme aminodeoxychorismate synthase. La structure du PABA est hautement spécifique, et une modification structurelle minime modifie ses propriétés au cours de son métabolisme.

Le PABA est absorbé par le tube digestif, métabolisé dans le foie produisant l'acide 4-aminohippurique. Le PABA et ses métabolites sont excrétés dans les urines.

Sources

Chez les mammifères (dont les humains), le PABA est produit par des bactéries symbiotiques du tube digestif, en particulier Escherichia coli.

Le PABA est aussi présent dans de nombreux aliments végétaux ou animaux d'un régime alimentaire varié, en particulier :

• Foie ;
• levure de bière ;
• épinard ;
• céréale entière ;
• mélasse.

Une ration alimentaire diversifiée en quantité suffisante (répondant aux besoins énergétiques) couvre les besoins en vitamine B de la plupart des individus, d'autant plus que, dans ces conditions, le PABA est aussi synthétisé par l'organisme (microbiote intestinal).

Rôles et propriétés

Le PABA est utilisé comme substrat intermédiaire pour la synthèse de l'acide folique par de nombreuses bactéries, levures et plantes. C'est aussi un précurseur du coenzyme Q, et un des facteurs impliqués dans la virulence microbienne.

Les produits dérivés du PABA (sels, aldéhydes,salicylaldéhydes...) peuvent avoir des activités antibactérienne ou anti-inflammatoire, un effet cytoprotecteur ou cytotoxique selon les cas, ou un effet anticoagulant.

En agriculture, le PABA peut jouer un rôle dans la croissance des plantes et leur résistance à des agents bactériens ou viraux.

Utilisation cosmétique

Photolyse d'une molécule de PABA sous l'action d'UV.

En 1926, le dermatologue Stephen Rothman (de) (1894-1963) émet l'hypothèse que le coup de soleil se produit par irritation de l'innervation cutanée. Pour le prouver, il injecte en sous-cutané un anesthésique local, la procaïne, avant exposition solaire et observe effectivement un érythème solaire plus faible, alors qu'avec la cocaïne il n'obtient aucune réponse. Dans les années 1940, il découvre que le PABA, est un composant structurel de la procaïne et qu'il agit comme agent de protection solaire (forte absorption des ultra-violets à 300 nm).

Il montre alors que des crèmes contenant 15 % de PABA réalisent une photoprotection efficace, ce qui est confirmé par essais cliniques réalisés dans les années 1960. De nombreux produits contenant du PABA ont eu un grand succès commercial.

Initialement, Rothman pensait que le PABA était un produit stable, non toxique et non irritant, mais il a été prouvé par la suite qu'il pouvait induire une forte allergie de contact. Le PABA a été remplacé par des esters de PABA, comme l'éthyl hexyl diméthyl PABA, et finalement par une grande variété d'autres agents chimiques photoprotecteurs.

Modèle moléculaire boules-bâtonnets de PABA (forme neutre) : Carbone (noir), Hydrogène (blanc), Oxygène (rouge) et Azote (bleu).

Au début du XXI^e siècle, l'éthyl hexyl diméthyl PABA reste présent dans des écrans solaires et de nombreux autres cosmétiques, à la dose maximale autorisée de 8 %.

Utilisation médicale

Le PABA est utilisé dans la synthèse de plusieurs médicaments :

• Antagonistes de l'acide folique comme l'aminopterine et le méthotrexate ;
• anesthésiques locaux (benzocaïne, tetracaïne, procaïne...) ;
• antiarythmiques (procaïnamide) ;
• anti-inflammatoire intestinal (balsalazide (en)).

En dermatologie, le sel de potassium de PABA est utilisé dans le traitement de quelques maladies comme la sclérodermie, la dermatomyosite et la maladie de Lapeyronie.

L'absence d'études en double aveugle ne permet pas de valider l'utilité du PABA comme complément alimentaire, malgré les allégations commerciales du type : traitement du vitiligo, de l'eczéma sec, du psoriasis, dyspnée, asthénie, cheveux gris (canitie) en association avec d'autres vitamines (C, B5, B8 et B9).

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