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Acétanilide

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Acétanilide
Image illustrative de l’article Acétanilide
Identification
Nom UICPA N-phényléthanamide
Synonymes

N-phénylacétamide
acétylaniline
acétylaminobenzène

No CAS 103-84-4
NoECHA 100.002.864
No CE 203-150-7
PubChem 904
ChEBI 28884
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs inodores
Propriétés chimiques
Formule C8H9NO  [Isomères]
Masse molaire 135,163 2 ± 0,007 5 g/mol
C 71,09 %, H 6,71 %, N 10,36 %, O 11,84 %,
Propriétés physiques
fusion 114,3 °C
ébullition 304 °C
Masse volumique 1,219 0 g·cm-3 à 15 °C
Thermochimie
Cp
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, P264, P270, P330 et P501
SIMDUT

Produit non contrôlé
NFPA 704

Symbole NFPA 704


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétanilide, aussi appelé acétylaniline ou acétylaminobenzène, est une molécule organique de formule C8H9NO. C'est le précurseur de nombreuses drogues, colorants et autres composés dans la synthèse chimique. Autrefois utilisé comme analgésique et antipyrétique, il est souvent responsable de méthémoglobinémie mortelle. C'est un stabilisant du peroxyde d'hydrogène et des enduits cellulosiques. Il est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques comme le paracétamol. Il se présente sous la forme de cristaux blancs et brillants.

Propriétés physico-chimiques

L'acétanilide est soluble dans l'eau chaude. Ce composé, stable dans les conditions normales, devient autoinflammable lorsque la température atteint 545 °C. Il se présente sous forme de cristaux de couleur blanche lorsque le produit est pur.

Production et synthèse

On prépare l'acétanilide en faisant réagir l'anhydride acétique, soit avec l'aniline, soit avec le chlorure de phénylammonium (en).

Utilisation

Les domaines d'utilisation de l'acétanilide sont les suivants :

En outre, l’acétanilide a des propriétés analgésiques et réduit la fièvre. Elle se classe dans la même catégorie de médicaments que le paracétamol. Elle est souvent prescrite à de nombreux patients et on la trouve dans la plupart des pharmacies. En 1948, Julius Axelrod et Bernard Brodie ont découvert que l'acétanilide est beaucoup plus toxique dans ses utilisations que les autres médicaments, endommageant notamment le foie et les reins.

Découverte

L'acétanilide a été découvert en 1852 par Charles Gerhardt.

Références

Voir aussi

Article connexe

Liens externes


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