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Tropicamide

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Tropicamide
Image illustrative de l’article Tropicamide
Identification
Nom UICPA (RS)-N-éthyl-3-hydroxy-2-phényl-N-(pyridin-4-ylméthyl)propanamide
Synonymes

I-Picamide
Minims Tropicamide
Mydriacyl
Mydriafair
Mydriaticum
Ocu-Tropic
Opticyl
Paremyd
Spectro-Cyl
Tropicacyl

No CAS 1508-75-4
NoECHA 100.014.673
No CE 216-140-2
Code ATC S01FA06
DrugBank DB00809
PubChem 5593
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule C17H20N2O2  [Isomères]
Masse molaire 284,352 9 ± 0,016 g/mol
C 71,81 %, H 7,09 %, N 9,85 %, O 11,25 %,
Propriétés physiques
fusion 96,5 °C
Écotoxicologie
DL50 695 mg·kg-1 (souris, i.p.)
565 mg·kg-1 (souris, oral)
665 mg·kg-1 souris, s.c.)
LogP 1,190
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique 45 %

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tropicamide est un composé organique anticholinergique de la famille des antimuscariniques (qui agissent sur les récepteurs muscariniques de l'acétylcholine). Il est vendu, entre autres, sous le nom de Mydriacyl.

Un de ses effets, en instillation oculaire, est de dilater la pupille. On l'utilise donc entre autres pour les fonds d'œil.

Le tropicamide est un ingrédient de la drogue artisanale populaire Krokodil car il agit en synergie avec le stupéfiant pour en accentuer les effets. Les risques de cette pratique sont élevés et les dégâts sur l'organisme lourds. Les séquelles sont fréquentes.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en ).

tropicamide
Informations générales
Princeps
  • Diotrope (Canada)
  • Monofree Tropicamide (Belgique)
  • Minims (Canada)
  • Mydriacyl (Belgique, Canada)
  • Mydriaticum (France, Suisse)
  • Tropicacyl (Canada)
  • Tropicol (Belgique)
Classe Mydriatiques et cycloplégiques : anticholinergiques, ATC code S01FA06
Forme collyre
Administration gouttes en instillation
Laboratoire Akorn, Alcon, Dioptic, OmniVision AG, Sandoz, Thea Pharma, Valeant
Identification
DCI 1059
No CAS 1508-75-4
NoECHA 100.014.673
Code ATC S01FA06
DrugBank 00809

Stéréochimie

Tropicamide contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Pratiquement c'est le racémique, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes (R) et (S) qui est utilisé :

Énantiomères de tropicamide
(R)-Tropicamid Structural Formula V1.svg
numéro CAS : 92934-63-9
(S)-Tropicamid Structural Formula V1.svg
numéro CAS : 92934-64-0

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